Dimethylterephthalat

Dimethylterephthalat

Strukturformel
Struktur von Dimethylterephthalat
Allgemeines
Name Dimethylterephthalat
Andere Namen
  • Dimethyl-1,4-benzoldicarboxylat
  • Dimethyl-p-phthalat
  • Terephthalsäuredimethylester
  • DMT
Summenformel C10H10O4
CAS-Nummer 120-61-6
Kurzbeschreibung

farbloser, nahezu geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 194,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,35 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

140,64 °C[1]

Siedepunkt

282 °C[1]

Dampfdruck

<0,13 hPa (30 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser und Alkoholen(36 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • leicht löslich in Chloroform und Dioxan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
LD50

> 3200 mg·kg−1 (peroral Ratte)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Dimethylterephthalat (DMT) ist eine organische Verbindung. Es handelt sich um den Dimethylester der 1,4-Benzoldicarbonsäure (Terephthalsäure). DMT besteht aus einem Benzolring, an dessen erstem und viertem Kohlenstoffatom sich je eine COOCH3-Gruppe befindet.

Herstellung

Dimethylterephthalat wird hergestellt durch Oxidation eines Gemisches von p-Xylol und p-Toluylsäuremethylester mit Luft und anschließender Veresterung mit Methanol - dem Katzschmann-Verfahren (nach Ewald Katzschmann, dem Entwickler des Verfahrens).[2]

Synthese nach dem Witten-Imhausen- bzw. Katzschmann-Verfahren


Ebenfalls möglich ist die schrittweise Oxidation von p-Xylol zu p-Toluylsäure, anschließende Veresterung mit Methanol zu p-Toluylsäuremethylester, Oxidation zu Terephthalsäuremonomethylester und Veresterung mit Methanol zu Terephthalsäuredimethylester.

Verwendung

Dimethylterephthalat ist ein Grundstoff zur technischen Herstellung von Polyestern,[3] beispielsweise Polyethylenterephthalat (PET) oder Polybutylenterephthalat (PBT). Weiterhin wird es zur Herstellung von Polyesterharzen für Folien, Lacke und Kleber und von 1,4-Dimethylolcyclohexan eingesetzt.[2]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Dimethylterephthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mär. 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Toxikologische Bewertung von Terephthalsäuredimethylester bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 308−309, ISBN 3-527-25991-0.