Dimethylterephthalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylterephthalat
Andere Namen	Dimethyl-1,4-benzoldicarboxylat Dimethyl-p-phthalat Terephthalsäuredimethylester DMT
Summenformel	C10H10O4
CAS-Nummer	120-61-6
Kurzbeschreibung	farbloser, nahezu geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	194,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	140,64 °C[1]
Siedepunkt	282 °C[1]
Dampfdruck	<0,13 hPa (30 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Alkoholen(36 mg·l−1 bei 20 °C)[1] leicht löslich in Chloroform und Dioxan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
LD50	> 3200 mg·kg−1 (peroral Ratte)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dimethylterephthalat (DMT) ist eine organische Verbindung. Es handelt sich um den Dimethylester der 1,4-Benzoldicarbonsäure (Terephthalsäure). DMT besteht aus einem Benzolring, an dessen erstem und viertem Kohlenstoffatom sich je eine COOCH₃-Gruppe befindet.

Herstellung

Dimethylterephthalat wird hergestellt durch Oxidation eines Gemisches von p-Xylol und p-Toluylsäuremethylester mit Luft und anschließender Veresterung mit Methanol - dem Katzschmann-Verfahren (nach Ewald Katzschmann, dem Entwickler des Verfahrens).^[2]

Synthese nach dem Witten-Imhausen- bzw. Katzschmann-Verfahren

Ebenfalls möglich ist die schrittweise Oxidation von p-Xylol zu p-Toluylsäure, anschließende Veresterung mit Methanol zu p-Toluylsäuremethylester, Oxidation zu Terephthalsäuremonomethylester und Veresterung mit Methanol zu Terephthalsäuredimethylester.

Verwendung

Dimethylterephthalat ist ein Grundstoff zur technischen Herstellung von Polyestern,^[3] beispielsweise Polyethylenterephthalat (PET) oder Polybutylenterephthalat (PBT). Weiterhin wird es zur Herstellung von Polyesterharzen für Folien, Lacke und Kleber und von 1,4-Dimethylolcyclohexan eingesetzt.^[2]

Einzelnachweise