Diethylcarbamazin

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Strukturformel
Struktur von Diethylcarbamazin
Allgemeines
Freiname Diethylcarbamazin
Andere Namen
  • N,N-Diethyl-4-methyl-1-piperazincarboxamid
  • DEC
Summenformel C10H21N3O
CAS-Nummer
  • 90-89-1
  • 1642-54-2 (Citrat)
PubChem 3052
ATC-Code

P02CB02

DrugBank DB00711
Kurzbeschreibung

weißes, leicht hygroskopisches, kristallines Pulver (Citrat)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Piperazinderivate

Eigenschaften
Molare Masse 199,29 g·mol−1
Schmelzpunkt

138 °C (Citrat)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-330
P: 260-​284-​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 22-26
S: 22-36/37/39-45
LD50
  • 240 mg·kg−1 (Maus i. p.)[4]
  • 180 mg·kg−1 (Maus i. v.)[4]
  • 660 mg·kg−1 (Maus p.o.)[4]
  • 1380 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diethylcarbamazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperazinderivate, die als Arzneistoff gegen Wurmerkrankungen (Anthelminthikum) eingesetzt wird. Diethylcarbamazin wird in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation geführt.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Diethylcarbamazin wird von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) zur Behandlung und zeitlich begrenzten Prophylaxe der Loiasis empfohlen. Darüber hinaus ist Diethylcarbamazin zur Behandlung der lymphatischen und okkulten Filariose geeignet.[5]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Eine schwere Vorerkrankung oder eine bestehende Schwangerschaft gelten als relative Kontraindikationen für die Anwendung von Diethylcarbamazin.[5]

Nebenwirkungen

Zu den charakteristischen Nebenwirkungen zählen immunologische Störungen, wie die Mazzotti-Reaktion. Diese ist durch das Abtöten der Krankheitserreger und damit verbunden durch einen starken Anstieg toxischer Zerfallsprodukte bedingt. Kopfschmerzen, Fieber, Müdigkeit, Appetitlosigkeit, Ausschlag oder Asthmaanfälle können in diesem Zusammenhang auftreten. Diese Symptome treten innerhalb weniger Stunden auf und verschwinden nach etwa fünf Tagen. Eine mögliche Proteinurie ist meist vorübergehend.[5]

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Diethylcarbamazin ist ein oral und parenteral verabreichbares Antiparasitikum mit Wirkung gegen Nematoden (z.B. bei Onchozerkose) und frühe Larvenstadien von Dirofilaria immitis. Diethylcarbamazin steht als Citrat zur oralen und intramuskulären Applikation zur Verfügung.[1] Es wird heute aber durch Ivermectin abgelöst.

Pharmakokinetik

Nach oraler Verabreichung wird Diethylcarbamazin nahezu vollständig aufgenommen und verteilt sich außerhalb des Fettgewebes. Seine Plasmahalbwertzeit beträgt etwa 6 bis 12 Stunden.[5]

Sonstige Informationen

Diethylcarbamazincitrat ist ein weißes, leicht hygroskopisches, kristallines Pulver, mit einem Schmelzpunkt von ca. 138 °C. Es ist sehr gut wasserlöslich. Die Löslichkeit in Alkohol (1 g in 35 ml) ist nur gering.[1] Es wurde zuerst im Jahr 1949 von der Firma American Cyanamid patentiert.[4]

Für Tiere sind in Deutschland keine Präparate auf der Basis von Diethylcarbamazin mehr zugelassen, die Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt.

In Indien und China wird Speisesalz mit der Substanz angereichert.[6]

Handelsnamen

Diethylcarbamazin wird unter einer Reihe von Handelsnamen vertrieben.[7]

  • Hetrazan
  • Carbilazine
  • Caricide
  • Cypip
  • Ethodryl
  • Notézine
  • Spatonin
  • Filaribits
  • Banocide Forte

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Diethylcarbamazin bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Diethylcarbamazine citrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Diethylcarbamazin im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 12. Dezember 2012.
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 Diethylcarbamazine. In: WHO model prescribing information. Drugs used in parasitic diseases, 2, S. 117, 121-122, Genf (Schweiz): World Health Organisation
  6. Patrick Lammie, Trevor Milner, Robin Houston: Unfulfilled potential: using diethylcarbamazine-fortified salt to eliminate lymphatic filariasis. Bulletin der WHO, Volume 85(7), Juli 2007, S. 501-568.
  7. Diethylcarbamazine (Medic8)
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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