Diethylaminoschwefeltrifluorid
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| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Name | Diethylaminoschwefeltrifluorid | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H10SNF3 | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 38078-09-0 | ||||||||||||||||
| PubChem | 123472 | ||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 161,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
46–47 °C (13 hPa)[1] | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Zersetzung in Wasser[1] | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||
Diethylaminoschwefeltrifluorid (meist kurz als DAST bezeichnet) ist eine Organoschwefelverbindung.
Gewinnung und Darstellung
Diethylaminoschwefeltrifluorid kann durch Reaktion von Diethylaminotrimethylsilan und Schwefeltetrafluorid gewonnen werden.[4]
- $ \mathrm {Et_{2}NSiMe_{3}+SF_{4}\longrightarrow Et_{2}NSF_{3}+Me_{3}SiF} $
Eigenschaften
Diethylaminoschwefeltrifluorid ist eine gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser und beim Erhitzen zersetzt;[1] die Zersetzung beginnt bei etwa 50 °C und verläuft bei 90 °C stürmisch.[5]
Verwendung
Diethylaminoschwefeltrifluorid wird in der organischen Chemie als mildes Fluorierungsmittel verwendet. Mit seiner Hilfe können beispielsweise Alkohole und Aldehyde in die jeweiligen Mono- bzw. Difluoride überführt werden.[6] Weiterhin ist es möglich, aus Thioethern oder Sulfoxiden die entsprechenden α-Fluorthioether zu synthetisieren.[7][8][9] Teilweise ist dabei der Zusatz katalytischer Mengen Antimontrichlorid oder Zinkchlorid von Vorteil.
Es dient auch als Katalysator bei Friedel-Crafts-Allylierungen.[2]
Sicherheitshinweise
Bei Kontakt mit Wasser, beim Erhitzen über 90 °C und bei Destillation kann eine stürmische bis explosive Zersetzung auftreten. Sichere Handhabung ist nur unter 50 °C sowie in Lösung möglich.[5] Bei Haut- oder Augenkontakt der brennbaren Flüssigkeit sind schwere Verätzungen möglich.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt Diethylaminoschwefeltrifluorid bei Merck, abgerufen am 16. Januar 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt (Diethylamino)sulfur trifluoride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ W. J. Middleton, E. M. Bingham: Diethylaminosulfur Trifluoride. In: Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, S.440; Vol. 57, p.50. PDF.
- ↑ 5,0 5,1 P. G. Urben(Hrsg.): Bretherick’s handbook of reactive chemical hazards. Volume 1 7. Auflage, Surendra-Kumar-Verlag/Elsevier, 2007, ISBN 978-0-12-373945-2, S. 641.
- ↑ Organo-Fluorine Compounds, B. Baasner, H. Hagemann, J. C. Tatlow (Hrsg.), Houben-Weyl/Thieme, Stuttgart, 2000.
- ↑ J. R. McCarthy, N. P. Peet, M. E. LeTourneau, M. Inbasekaran, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 735-737.
- ↑ S. F. Wnuk, M. J. Robins, J. Org. Chem. 1990, 55, 4757-4760.
- ↑ M. J. Robins, S. F. Wnuk, J. Org. Chem. 1993, 58, 3800-3801.