Diethylchlorthiophosphat
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Diethylchlorthiophosphat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H10ClO2PS | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 2524-04-1 | |||||||||||||||
| PubChem | 17305 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 188,61 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,194 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
60 °C (2,6 mbar)[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
langsame Zersetzung in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
1340 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
O,O-Diethylchlorthiophosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und organischen Chlorverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
O,O-Diethylchlorthiophosphat kann durch Reaktion von Thiophosphoryltrichlorid mit Ethanol
- $ \mathrm {PSCl_{3}+2\ C_{2}H_{5}OH\rightarrow (C_{2}H_{5}O)_{2}PSCl+2\ HCl} $
oder durch Reaktion von Phosphorpentasulfid mit Ethanol und anschließende Chlorierung des entstandenen Zwischenproduktes gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
O,O-Diethylchlorthiophosphat ist eine feuchtigkeitsempfindliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche sich in Wasser langsam zersetzt.[1] Sie ist löslich in vielen organischen Lösungsmitteln.[5]
Verwendung
Diethylchlorthiophosphat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden wie Coumaphos und Diazinon verwendet.[6]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von O,O-Diethylchlorthiophosphat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 97 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 2524-04-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt O,O′-Diethyl chlorothiophosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juli 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Herman Harry Szmant: Organic building blocks of the chemical industry. John Wiley & Sons, 1989, ISBN 978-0-47185545-3 (Seite 232 in der Google Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Diethyl Chlorothiophosphate bei TCI Europe, abgerufen am 13. Juli 2011.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-81551401-5 (Seite 314 in der Google Buchsuche).