Cycloheptanon
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cycloheptanon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Suberon | |||||||||||||||
| Summenformel | C7H12O | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 502-42-1 | |||||||||||||||
| PubChem | 10400 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 112,17 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,95 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
178–180 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
| |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,461 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Cycloheptanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.
Gewinnung und Darstellung
Cycloheptanon wurde erstmals 1836 durch den französischen Chemiker Jean-Baptiste Boussingault ausgehend vom Calciumsalz der dibasischen Korksäure. Aus diesem Calciumsuberat erhielt er durch Erhitzen ("trockene Destillation") Calciumcarbonat und Cycloheptanon:[5]
- $ \mathrm {CaO_{2}C(CH_{2})_{6}CO_{2}\longrightarrow CaCO_{3}+(CH_{2})_{6}CO} $
Cycloheptanon kann auch durch Cyclisierung und Decarboxylierung von Korksäure oder deren Ester gewonnen werden.[6] Auch Synthese durch eine Reaktion ausgehend von Cyclohexanon mit Natriumethanolat und Nitromethan und weitere Reaktion mit Essigsäure und Natriumnitrit ist möglich.[7] Weiterhin kann es durch Ringerweiterung von Cyclohexanon mit Diazomethan gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
Cycloheptanon ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Cycloheptanon wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie Bencyclan[6] und Pimelinsäure[8] verwendet.
Biologische Bedeutung
Diverse Mikroorganismen, darunter Echinosporangium transversale, Absidia glauca und Mucor plumbeus, sind in der Lage, Cycloheptanon zu Cycloheptanol zu reduzieren.[9][10]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Cycloheptanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. November 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1420090840.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Cycloheptanon , 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. November 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Thorpe, T. E.; A dictionary of applied chemistry. 1912.
- ↑ 6,0 6,1 Siegel, H.; Eggersdorfer, M. (2005), "Ketones", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_077
- ↑ 7,0 7,1 Hyp J. Dauben, Jr., Howard J. Ringold, Robert H. Wade, David L. Pearson, and Arthur G. Anderson, Jr. (1963), "Cycloheptanone", Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 221
- ↑ Cornils, B.; Lappe, P. (2005): Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_523.pub2
- ↑ Lemière, G. L., van De Wal, A. J., Geens, B. C., Pattijn, V. G., Alderweireldt, F. C., Voets, J. P.: Reduction of cycloalkanones by several microorganisms. In: Zeitschrift für allgemeine Mikrobiologie. 15, Nr. 2, 1975, S. 1521–4028. doi:10.1002/jobm.19750150204.
- ↑ José D. Carballeira, Emilio Álvarez, Mercedes Campillo, Leonardo Pardo, José V. Sinisterra: Diplogelasinospora grovesii IMI 171018, a new whole cell biocatalyst for the stereoselective reduction of ketones. In: Tetrahedron: Asymmetry. 15, Nr. 6, März 2004, S. 951–962. doi:10.1016/j.tetasy.2004.01.034.