Cycloheptatrien

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cycloheptatrien
Andere Namen	Tropiliden
Summenformel	C7H8
CAS-Nummer	544-25-2
PubChem	11000
Kurzbeschreibung	Gelbe Flüssigkeit mit unangenehmen Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	92,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	−80 °C[2]
Siedepunkt	117 °C[2]
Brechungsindex	1,5211[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-301-311-304-315-319-335 P: 210-​301+310-​303+361+353-​305+351+338-​361-​405Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2] Leicht- entzündlich Giftig (F) (T) R- und S-Sätze R: 11-21-25-36/37/38-65 S: 16-26-33-36/37-45-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Cycloheptatrien (veraltet: Tropiliden; abgeleitet von Tropan, welches selbst von Atropin abgeleitet ist) ist ein cyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₇H₈ und drei konjugierten Doppelbindungen.

Cycloheptatrien ist ein Strukturisomer von Toluol, in das es z. B. photochemisch umgewandelt werden kann.

Tropyliumkation

Das aromatische Tropylium-Kation

Durch Umsetzung von Cycloheptatrien mit Brom oder Hydridionen-Akzeptoren wie Triphenylcarbeniumtetrafluoroborat bildet sich unter Abspaltung eines Hydridions (H⁻) das aromatische Tropyliumkation (Cycloheptatrienylium, [C₇H₇]⁺):

$ \mathrm {C_{7}H_{8}+Br_{2}\longrightarrow \ C_{7}H_{7}^{+}+Br^{-}+HBr} $

Cycloheptatrien hat eine gewinkelte Struktur mit unterschiedlichen Bindungslängen zwischen den Kohlenstoffatomen, während das Tropyliumkation vollkommen planar mit identischen C-C-Abständen und gleichwertigen Wasserstoffatomen aufgebaut ist.^[4] Dieses Kation wurde schon 1931 von Hückel vorausgesagt, aber erst 1954 von William von Eggers Doering und L. H. Knox nachgewiesen.^[5]

Unter Elektronenstoßbedingungen (im Massenspektrometer) lagern sich fast alle Benzylverbindungen vor der Fragmentierung unter Ringerweiterung um, so dass ein Tropyliumkation entsteht.^[6]

Einzelnachweise