Crotonaldehyd
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||||||||
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| Strukturformel von Crotonaldehyd | |||||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||||||||
| Name | Crotonaldehyd | ||||||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6O | ||||||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 447466 | ||||||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 70,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,85 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
102 °C[1] | ||||||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (181 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,437 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||||||||
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| MAK |
keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[1] | ||||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||||||||
Crotonaldehyd (gesprochen: Croton-aldehyd, nach IUPAC-Nomenklatur trans-2-Butenal) ist ein ungesättigter Aldehyd.
Eigenschaften
Crotonaldehyd ist eine leicht brennbare Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Die Verbindung ist in Wasser nur wenig, in gängigen organischen Lösungsmitteln dagegen gut löslich. Sie neigt in Gegenwart von Sauerstoff zur Bildung von Peroxiden und zur Autoxidation.
Darstellung
Die technische Synthese von Crotonaldehyd erfolgt aus Acetaldehyd. Dieser wird bei milden Temperaturen mit verdünnter Natronlauge umgesetzt, wobei in einer Aldolkondensation 3-Hydroxybutanal (Acetaldol) entsteht. In einem zweiten Schritt reagiert dieses mit Essigsäure unter Wasserabspaltung zu Crotonaldehyd.
Biologische Bedeutung
Im menschlichen Körper entsteht Crotonaldehyd ebenfalls aus Acetaldehyd. Polyamine, normalerweise natürliche Schutzstoffe der Zelle, erleichtern nach dem Alkoholkonsum die Umwandlung von Acetaldehyd in Crotonaldehyd. Dieses wiederum steht in starkem Verdacht, die DNA zu verändern und für die Entstehung von Krebs verantwortlich zu sein.
Verwendung
Die Oxidation von Crotonaldehyd liefert Crotonsäure.[5] Die Reduktion von Crotonaldehyd liefert Crotylalkohol.[6][7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 4170-30-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Crotonaldehyde, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 4170-30-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 230.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 506.
- ↑ William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: „Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide“, in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (1), S. 100–102; doi:10.1021/ja01292a033.