Chlortoluole
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Stoffgruppe
- Chloraromat
Chlortoluole | ||||||||
Name | 2-Chlortoluol | 3-Chlortoluol | 4-Chlortoluol | |||||
Andere Namen | o-Chlortoluol, 2-Chlor-1-methylbenzol |
m-Chlortoluol, 1-Chlor-3-methylbenzol |
p-Chlortoluol, 4-Chlor-1-methylbenzol | |||||
Strukturformel | ||||||||
CAS-Nummer | 95-49-8 | 108-41-8 | 106-43-4 | |||||
25168-05-2 (Isomerengemisch)[1] | ||||||||
PubChem | 7238 | 7931 | 7810 | |||||
Summenformel | C7H7Cl | |||||||
Molare Masse | 126,59 g·mol−1 | |||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch |
farblose Flüssigkeit | ||||||
Schmelzpunkt | −35 °C[2] | −48 °C[3] | 7,5 °C[4] | |||||
Siedepunkt | 159 °C[2] | 162 °C[3] | 162 °C[4] | |||||
Löslichkeit | 47 mg·l−1 (20 °C) | 57 mg·l−1 (20 °C) | 40 mg·l−1 (20 °C) | |||||
GHS- Kennzeichnung |
aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5] | |||||||
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H- und P-Sätze | 332-411 | |||||||
keine EUH-Sätze | ||||||||
210-241-261-280-303+361+353-501[2][3][4] | ||||||||
Gefahrstoff- kennzeichnung |
aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5] | |||||||
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R-Sätze | 20-51/53 | |||||||
S-Sätze | (2)-24/25-61 |
Die Chlortoluole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7Cl.
Eigenschaften
Die Chlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkohol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, beliebig mischbar. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das 4-Chlortoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Darstellung
Die Chlortoluole lassen sich aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.[6] Ein Gemisch von 2- und 4-Chlortoluol erhält man durch Chlorierung von Toluol mit Chlor und Eisen, wobei sich Eisen(III)-chlorid als Lewis-Säure bildet.
Verwendung
Chlortoluole werden als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln und Arzneistoffen verwendet.
Siehe auch
Chlortoluole mit mehr als einem Chloratom werden als polychlorierte Toluole bezeichnet.
- Benzylchlorid (viertes Isomer)
- Dichlortoluole, C7H6Cl2
- Trichlortoluole, C7H5Cl3
- Tetrachlortoluole, C7H4Cl4
- Pentachlortoluol, C7H3Cl5, CAS: 877-11-2
Sicherheitshinweise
Chlortoluole können Kunststoffe zersetzen und Metalle schwach korrodieren. Bei der thermischen Zersetzung von Chlortoluolen bildet sich giftiger und ätzender Chlorwasserstoff.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 25168-05-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu 2-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu 3-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Eintrag zu 4-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 5,0 5,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 25168-05-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.
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