Dichlortoluole

Dichlortoluole

Dichlortoluole (Dichlormethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6Cl2. Dichlortoluole gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.

Eigenschaften

Die Dichlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkohol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, löslich.

Dichlortoluole
Name 2,3-Dichlortoluol 2,4-Dichlortoluol 2,5-Dichlortoluol 2,6-Dichlortoluol 3,4-Dichlortoluol 3,5-Dichlortoluol
Andere Namen 1,2-Dichlor-
3-methylbenzol
1,3-Dichlor-
4-methylbenzol
1,4-Dichlor-
3-methylbenzol
1,3-Dichlor-
2-methylbenzol
1,2-Dichlor-
4-methylbenzol
1,3-Dichlor-
5-methylbenzol
Strukturformel 2,3-Dichlortoluol.svg 2,4-Dichlortoluol.svg 2,5-Dichlortoluol.svg 2,6-Dichlortoluol.svg 3,4-Dichlortoluol.svg 3,5-Dichlortoluol.svg
CAS-Nummer 32768-54-0 95-73-8 19398-61-9 118-69-4 95-75-0 25186-47-4
29797-40-8 (Isomerengemisch)[1]
PubChem 34702 7254 29572 8368 7256 32834
Summenformel C7H6Cl2
Molare Masse 160,95 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit farblose,
entzündliche Flüssigkeit
mit aromatischem Geruch
farblose Flüssigkeit farblose,
entzündliche Flüssigkeit
mit aromatischem Geruch
farblose Flüssigkeit mit
charakteristischem Geruch
Schmelzpunkt 6 °C[2] −13,3 °C[3] 4–5 °C[4] 2 °C[5] −15 °C[6]
Siedepunkt 207–208 °C[2] 201 °C[3] 197–200 °C[4] 196–203 °C[5] 200–202 °C[6]
Dichte 1,23 g/cm3[2] 1,25 g/cm3[3] 1,25 g/cm3[4] 1,28 g/cm3[5] 1,25 g/cm3[6]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[2]
09 – Umweltgefährlich
Achtung[3]
07 – Achtung
Achtung[4]
09 – Umweltgefährlich
Achtung[5]
09 – Umweltgefährlich
Achtung[6]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze 332 411 332 411 411 siehe oben
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze siehe oben
keine P-Sätze 273 keine P-Sätze 262-​273 262-​273 siehe oben
Gefahrstoff-
kennzeichnung
[1]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R-Sätze 38-51/53
S-Sätze 25-61

Gewinnung und Darstellung

Die Dichlortoluole lassen sich durch Chlorierung von Chlortoluolen gewinnen, welche wiederum aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.[7]

Verwendung

Dichlortoluole werden unter anderem als Reinigungsmittel in der Schifffahrtsindustrie, als Farbstoffcarrier in der Textilindustrie und als Sperrflüssigkeit in Vakuumpumpen verwendet.[8] 2,4-Dichlortoluol ist ein Vorprodukt zur Herstellung von 2,4-Dichlorbenzoylchlorid und 2,4-Dichlorbenzoesäure, welches wiederum für die Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und Konservierungsmitteln verwendet wird.[9] 3,4-Dichlortoluol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von 3,4-Dichlorbenzylchlorid (einem Vorprodukt für Desinfektionsmittel), 3,4-Dichlorbenzaldehyd (einem Vorprodukt für Farbstoffe) und 3,4-Dichlorbenzoesäure verwendet.[10]

Siehe auch

  • Tetrachlortoluole, C7H4Cl4
  • Pentachlortoluol, C7H3Cl5, CAS: 877-11-2

Sicherheitshinweise

Chlortoluole können Kunststoffe zersetzen und Metalle schwach korrodieren. Bei der thermischen Zersetzung von Chlortoluolen bildet sich giftiger und ätzender Chlorwasserstoff.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Eintrag zu CAS-Nr. 29797-40-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt 2,3-Dichlortoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2010.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Eintrag zu 2,4-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2010 (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Datenblatt 2,5-Dichlorotoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2010.
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 Eintrag zu 2,6-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2010 (JavaScript erforderlich).
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 Eintrag zu 3,4-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2010 (JavaScript erforderlich).
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.
  8. Toxikologische Bewertung von Dichlortoluol, technisches Isomerengemisch bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  9. Toxikologische Bewertung von 2,4-Dichlortoluol bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  10. Toxikologische Bewertung von 3,4-Dichlortoluol bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.