Dichlortoluole
Dichlortoluole (Dichlormethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6Cl2. Dichlortoluole gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.
Eigenschaften
Die Dichlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkohol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, löslich.
Dichlortoluole | ||||||||||||
Name | 2,3-Dichlortoluol | 2,4-Dichlortoluol | 2,5-Dichlortoluol | 2,6-Dichlortoluol | 3,4-Dichlortoluol | 3,5-Dichlortoluol | ||||||
Andere Namen | 1,2-Dichlor- 3-methylbenzol |
1,3-Dichlor- 4-methylbenzol |
1,4-Dichlor- 3-methylbenzol |
1,3-Dichlor- 2-methylbenzol |
1,2-Dichlor- 4-methylbenzol |
1,3-Dichlor- 5-methylbenzol | ||||||
Strukturformel | ||||||||||||
CAS-Nummer | 32768-54-0 | 95-73-8 | 19398-61-9 | 118-69-4 | 95-75-0 | 25186-47-4 | ||||||
29797-40-8 (Isomerengemisch)[1] | ||||||||||||
PubChem | 34702 | 7254 | 29572 | 8368 | 7256 | 32834 | ||||||
Summenformel | C7H6Cl2 | |||||||||||
Molare Masse | 160,95 g·mol−1 | |||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch |
farblose Flüssigkeit | farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch |
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Schmelzpunkt | 6 °C[2] | −13,3 °C[3] | 4–5 °C[4] | 2 °C[5] | −15 °C[6] | |||||||
Siedepunkt | 207–208 °C[2] | 201 °C[3] | 197–200 °C[4] | 196–203 °C[5] | 200–202 °C[6] | |||||||
Dichte | 1,23 g/cm3[2] | 1,25 g/cm3[3] | 1,25 g/cm3[4] | 1,28 g/cm3[5] | 1,25 g/cm3[6] | |||||||
Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | |||||||||||
GHS- Kennzeichnung |
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H- und P-Sätze | 332 | 411 | 332 | 411 | 411 | siehe oben | ||||||
keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | siehe oben | |||||||
keine P-Sätze | 273 | keine P-Sätze | 262-273 | 262-273 | siehe oben | |||||||
Gefahrstoff- kennzeichnung[1] |
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R-Sätze | 38-51/53 | |||||||||||
S-Sätze | 25-61 |
Gewinnung und Darstellung
Die Dichlortoluole lassen sich durch Chlorierung von Chlortoluolen gewinnen, welche wiederum aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.[7]
Verwendung
Dichlortoluole werden unter anderem als Reinigungsmittel in der Schifffahrtsindustrie, als Farbstoffcarrier in der Textilindustrie und als Sperrflüssigkeit in Vakuumpumpen verwendet.[8] 2,4-Dichlortoluol ist ein Vorprodukt zur Herstellung von 2,4-Dichlorbenzoylchlorid und 2,4-Dichlorbenzoesäure, welches wiederum für die Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und Konservierungsmitteln verwendet wird.[9] 3,4-Dichlortoluol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von 3,4-Dichlorbenzylchlorid (einem Vorprodukt für Desinfektionsmittel), 3,4-Dichlorbenzaldehyd (einem Vorprodukt für Farbstoffe) und 3,4-Dichlorbenzoesäure verwendet.[10]
Siehe auch
- Chlortoluole
- Chlorbenzylchloride
- Trichlortoluole, C7H5Cl3
- Tetrachlortoluole, C7H4Cl4
- Pentachlortoluol, C7H3Cl5, CAS: 877-11-2
Sicherheitshinweise
Chlortoluole können Kunststoffe zersetzen und Metalle schwach korrodieren. Bei der thermischen Zersetzung von Chlortoluolen bildet sich giftiger und ätzender Chlorwasserstoff.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Eintrag zu CAS-Nr. 29797-40-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt 2,3-Dichlortoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2010.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Eintrag zu 2,4-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 Datenblatt 2,5-Dichlorotoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2010.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 Eintrag zu 2,6-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 Eintrag zu 3,4-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.
- ↑ Toxikologische Bewertung von Dichlortoluol, technisches Isomerengemisch bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ Toxikologische Bewertung von 2,4-Dichlortoluol bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ Toxikologische Bewertung von 3,4-Dichlortoluol bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
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