| Bromtoluole | |||||||||
| Name | 2-Bromtoluol | 3-Bromtoluol | 4-Bromtoluol | ||||||
| Andere Namen | o-Bromtoluol | m-Bromtoluol | p-Bromtoluol | ||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 95-46-5 | 591-17-3 | 106-38-7 | ||||||
| PubChem | 7236 | 11560 | 7805 | ||||||
| Summenformel | C7H7Br | ||||||||
| Molare Masse | 171,04 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | |||||||
| Schmelzpunkt | −27 °C[1] | −40 °C[2] | 28–29 °C[3] | ||||||
| Siedepunkt | 180 °C[1] | 184 °C[2] | 184 °C[3] | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302-315-319-335 | 226-302-315-319-335 | 302-315 | ||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||
| 261-305+351+338 | 261-305+351+338 | keine P-Sätze | |||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][6] |
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| R-Sätze | 20-51/53 | 20-51/53 | 22-38-51/53 | ||||||
| S-Sätze | 24/25-61 | 24/25-61 | 28-61 | ||||||
Die Bromtoluole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich neben Benzylbromid drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7Br.
Darstellung
Die Bromtoluole lassen sich aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.[7] Ein Gemisch von 2- und 4-Bromtoluol erhält man durch Bromierung von Toluol mit Brom und Eisen, wobei sich Eisen(III)-bromid als Lewis-Säure bildet.
Eigenschaften
Die Siedepunkte der Bromtoluole sind nahezu gleich. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich dagegen deutlicher. Das 4-Bromtoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt und ist bei Zimmertemperatur fest.
Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:
Dampfdruckfunktionen der Bromtoluole[8] T (K) A B C 2-Bromtoluol 297,5–454,9 3,91296 1440,879 −85,87 3-Bromtoluol 289,9–456,8 6,51377 3506,406 82,744 4-Bromtoluol 283,4–457,6 6,40475 3516,111 92,523
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu 2-Bromtoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu 3-Bromtoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Datenblatt 2-Bromotoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
- ↑ Datenblatt 3-Bromotoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
- ↑ 6,0 6,1 Datenblatt 4-Bromotoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.
- ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds, in: Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
Fluortoluole |
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Bromtoluole |
Iodtoluole
Difluortoluole |
Dichlortoluole |
Dibromtoluole |
Diiodtoluole
