Chlortoluron

Strukturformel
Strukturformel von Chlortoluron
Allgemeines
Name Chlortoluron
Andere Namen
  • 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
  • 3-(3-Chlor-p-tolyl)-1,1-dimethylharnstoff
  • CTU
Summenformel C10H13ClN2O
CAS-Nummer 15545-48-9
PubChem 27375
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 212,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,4 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

148,1 °C[2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351-361d-410
P: 273-​281-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 40-63-50/53
S: (2)-36/37-26-46-60-61
LD50

9000 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlortoluron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate. Sie liegt in Form eines weißes Pulvers vor.

Vorkommen

Im Zeitraum 2001–2002 haben die niederländischen Wasserwerke mehrfach die Entnahme von Rheinwasser zur Trinkwassergewinnung aufgrund zu hoher Konzentrationen der Herbizide Isoproturon und Chlortoluron unterbrochen. Seit 1. Juli 2001 war die Anwendung von Chlortoluron in Deutschland verboten. In den Niederlanden endete die Zulassung am 1. Mai 2000; seit dem 1. Mai 2002 gilt dort auch ein Anwendungsverbot. In Belgien, Frankreich, Luxemburg und der Schweiz ist Chlortoluron zugelassen.[7][8] Im Jahr 2008 waren in Deutschland wieder zwei Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff auf dem Markt.[9] In Österreich ist Chlortoluron in keinem zugelassenen Präparat enthalten.[10]

Verwendung

Chlortoluron wurde als Pflanzenschutzmittel (Harnstoffherbizid) bzw. als Unkrautvertilgungsmittel unter anderem in Winterweizen und Wintergerste verwendet. Der Wirkmechanismus nach Aufnahme über die Wurzeln beruht auf der Hemmung der Photosynthese am Photosystem II.

Sicherheitshinweise

Bei Chlortoluron besteht der Verdacht auf eine krebserzeugende Wirkung.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 NIOSH: International Chemical Safety Cards.
  2. 2,0 2,1 Eintrag zu CAS-Nr. 15545-48-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 15545-48-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Chlortoluron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Synthesia: Sicherheitsdatenblatt.
  7. Internationale Kommission zum Schutz des Rheins: Synthesebericht zu Isoproturon und Chlortoluron.
  8. Richtlinie 2005/53/EG der Kommission vom 16. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG.
  9. PFLANZENSCHUTZ-WARNDIENST für den Ackerbau.
  10. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 7. Januar 2009.

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