Bromisoval
| Strukturformel | |||||||||
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| Strukturformel von Bromisoval | |||||||||
| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Bromisoval | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H11BrN2O2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 496-67-3 | ||||||||
| PubChem | 2447 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 223,08 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Bromisoval ist ein Arzneistoff, der als Sedativum und Hypnotikum verwendet wurde. Es wurde 1906 von Knoll als Bromural® (außer Handel) patentiert.[1]
Chemie
Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromiertes Harnstoff-Derivat (Bromacylureid), das mit dem Carbromal verwandt ist. Außerdem stehen die Bromacylureide strukturell der Barbitursäure nahe.[4] Bromisoval enthält ein Stereozentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere, (R)-Bromisoval und (S)-Bromisoval. Das 1:1-Gemisch aus (R)-Bromisoval und (S)-Bromisoval ist (RS)-Bromisoval, ein Racemat.
Wirkung
Bromacylureide sind schwächer hypnotisch wirksam als die Barbiturate. Bei der Biotransformation dieser Wirkstoffe werden Bromid-Ionen frei, die eine Eliminationshalbwertszeit von 12 Tagen aufweisen. Dies führt bei längerer Anwendung zu einer Kumulation.[4]
Unerwünschte Wirkungen
Bromisoval kann bei längerer Einnahme zu einer chronischen Bromvergiftung (sogenannter Bromismus) führen -- siehe Kaliumbromid: Verwendung. Bei Überdosierung zeigen sich ähnliche Symptome wie bei den Barbituraten, jedoch ist die Letalität wegen der Gefahr des Auftretens einer Schocklunge sehr hoch (4–6 %). Es besteht außerdem die Gefahr der Entwicklung einer Abhängigkeit.[5]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 524.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ 3,0 3,1 Bromisoval bei ChemIDplus.
- ↑ 4,0 4,1 H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 272.
- ↑ H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin u. New York, 2004. S. 258.
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