Carbromal

Carbromal

Strukturformel
Struktur von Carbromal
Allgemeines
Freiname Carbromal
Andere Namen
  • 2-Brom-N-carbamoyl-2-ethylbutanamid (IUPAC)
  • 2-Brom-2-ethylbutyrylharnstoff
  • Bromdiethylacetylharnstoff
  • Bromadal
  • Dormiturin
  • Planadalin
  • Uradal
Summenformel C7H13BrN2O2
CAS-Nummer 77-65-6
PubChem 6488
ATC-Code

N05CM04

Kurzbeschreibung

geruch- und geschmackloses, weißes Kristallpulver oder rhombische Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Hypnotikum, Sedativum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 237,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,54 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

116–119 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50

316 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carbromal ist ein Arzneistoff, der als Sedativum und Hypnotikum verwendet wurde und jetzt als obsolet gilt. Es wurde 1909 von Bayer als Adalin® patentiert.

Chemie

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromiertes Harnstoff-Derivat (Bromacylureid), das mit dem Bromisoval verwandt ist. Außerdem stehen die Bromacylureide strukturell der Barbitursäure nahe.[5]

Wirkung

Bromacylureide sind schwächer hypnotisch wirksam als die Barbiturate. Bei der Biotransformation dieser Wirkstoffe werden Bromid-Ionen frei, die eine Eliminationshalbwertszeit von 12 Tagen aufweisen. Dies führt bei längerer Anwendung zu einer Kumulation.[5]

Literatur

  • J. Bäumler, S. Rippstein: „Über den Nachweis von Carbromal (Adalin®) und dessen Metaboliten“. Archiv der Pharmazie 296 (5) (1963). S. 301–306. doi:10.1002/ardp.19632960506

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 National Toxicology Program: Carbromal, abgerufen am 19. Juni 2011.
  2. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  3. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Carbromal bei ChemIDplus.
  5. ↑ 5,0 5,1 H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 272.

Weblinks

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