Carbromal

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Strukturformel
Struktur von Carbromal
Allgemeines
Freiname Carbromal
Andere Namen
  • 2-Brom-N-carbamoyl-2-ethylbutanamid (IUPAC)
  • 2-Brom-2-ethylbutyrylharnstoff
  • Bromdiethylacetylharnstoff
  • Bromadal
  • Dormiturin
  • Planadalin
  • Uradal
Summenformel C7H13BrN2O2
CAS-Nummer 77-65-6
PubChem 6488
ATC-Code

N05CM04

Kurzbeschreibung

geruch- und geschmackloses, weißes Kristallpulver oder rhombische Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Hypnotikum, Sedativum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 237,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,54 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

116–119 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50

316 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carbromal ist ein Arzneistoff, der als Sedativum und Hypnotikum verwendet wurde und jetzt als obsolet gilt. Es wurde 1909 von Bayer als Adalin® patentiert.

Chemie

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromiertes Harnstoff-Derivat (Bromacylureid), das mit dem Bromisoval verwandt ist. Außerdem stehen die Bromacylureide strukturell der Barbitursäure nahe.[5]

Wirkung

Bromacylureide sind schwächer hypnotisch wirksam als die Barbiturate. Bei der Biotransformation dieser Wirkstoffe werden Bromid-Ionen frei, die eine Eliminationshalbwertszeit von 12 Tagen aufweisen. Dies führt bei längerer Anwendung zu einer Kumulation.[5]

Literatur

  • J. Bäumler, S. Rippstein: „Über den Nachweis von Carbromal (Adalin®) und dessen Metaboliten“. Archiv der Pharmazie 296 (5) (1963). S. 301–306. doi:10.1002/ardp.19632960506

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 National Toxicology Program: Carbromal, abgerufen am 19. Juni 2011.
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Carbromal bei ChemIDplus.
  5. 5,0 5,1 H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 272. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Roth.2FFenner“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.

Weblinks

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