Bromhydrochinon
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Bromhydrochinon | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5BrO2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 583-69-7 | ||||||||||||||
| PubChem | 68502 | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 189,01 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
8,67 / 10,68[3] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
wasserlöslich[3] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Bromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es wurde in Lebewesen als Metabolit von Brombenzol und 2-Bromphenol nachgewiesen.[5]
Darstellung
Bromhydrochinon kann durch einfache Bromierung von Hydrochinon mit Kaliumbromid und Brom dargestellt werden.[6]
Auch die Synthese mittels Elbs-Oxidation aus 2-Bromphenol ist möglich.[7]
Nachweis
Die Methylierung mit Dimethylsulfat ergibt 2-Brom-1,4-Dimethoxybenzen (CAS 25245-34-5), das bei 262–263 °C siedet.[3] Vollständige Bromierung mit Kaliumbromid und Brom ergibt das 2,5-Dibromhydrochinon, dessen Schmelzpunkt bei 186 °C liegt.[8]
Das Bromhydrochinondiacetat schmilzt bei 71–73 °C.[9]
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Bromhydrochinon bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Bromhydrochinon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Dictionary of organic compounds (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ S. S. Lau, T. J. Monks, J. R. Gillette: „Identification of 2-bromohydroquinone as a metabolite of bromobenzene and o-bromophenol: implications for bromobenzene-induced nephrotoxicity“, in: Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1984, 230, S. 360−366; PMID 6747840.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
- ↑ K. Elbs: „Ueber Nitrohydrochinon“, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48, S. 179–185; doi:10.1002/prac.18930480123.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
- ↑ J. Y. Savoie, P. Brassard: „Sur les présumés cis-Dihalogénures de quinones“, in: Canadian Journal of Chemistry, 1966, 44, S. 2867–2872; PDF