Bromdihydroxybenzole
Die Bromdihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol bzw. den Dihydroxybenzolen als auch vom Brombenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) und einem Bromatom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5BrO2.
Eine einheitliche Namensgebung ist erschwert, da die Dihydroxybenzole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man kann sie somit als Derivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Umgekehrt kann man sie als Dihydroxyderivate des Brombenzols auffassen. Da der phenolische Anteil hier überwiegt, ist Bromdihydroxybenzole, also Derivate der Dihydroxybenzole, hier naheliegender.
| Bromdihydroxybenzole | ||||||||||||||||||
| Name | 3-Brombrenzcatechin, 1,2-Dihydroxy- 3-brombenzol |
4-Brombrenzcatechin, 1,2-Dihydroxy- 4-brombenzol |
2-Bromresorcin, 1,3-Dihydroxy- 2-brombenzol |
4-Bromresorcin, 1,3-Dihydroxy- 4-brombenzol |
5-Bromresorcin, 1,3-Dihydroxy- 5-brombenzol |
Bromhydrochinon, 1,4-Dihydroxy- 2-brombenzol | ||||||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 14381-51-2 | 17345-77-6 | 6751-15-9 | 6626-15-9 | 106120-04-1 | 583-69-7 | ||||||||||||
| PubChem | 26659 | 28487 | 604810 | 81105 | 557383 | 68502 | ||||||||||||
| Summenformel | C6H5BrO2 | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 189,01 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 39–42 °C[1] | 87 °C[2] | 102–103 °C[2] | 99–102 °C[3] | 112–116 °C[4] | |||||||||||||
| Siedepunkt | 118–120 °C (12 hPa)[5] | 150 °C (16 hPa)[3] | ||||||||||||||||
| pKs-Wert | 9,40[2] | |||||||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315-319-335 | siehe oben | siehe oben | 302-312-315-319-332-335 | siehe oben | 315-319-335 | ||||||||||||
| keine EUH-Sätze | siehe oben | siehe oben | keine EUH-Sätze | siehe oben | siehe oben | |||||||||||||
| 261-302+352 305+351+338-321-405-501 |
siehe oben | siehe oben | 261-280-305+351+338 | siehe oben | 261-305+351+338 | |||||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung |
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| R-Sätze | 36/37/38 | nicht bekannt | nicht bekannt | 20/21/22-36/37/38 | keine R-Sätze | 36/37/38 | ||||||||||||
| S-Sätze | 26-37 | nicht bekannt | nicht bekannt | 26-37/39 | keine S-Sätze | 26-36 | ||||||||||||
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt 3-Bromocatechol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. August 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt 4-Bromoresorcinol, 98 % bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
- ↑ Datenblatt Bromhydrochinon bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
- ↑ Howard S. Mason: „The allergenic Principles of Poison Ivy. VI. Note on the Synthesis of 3-Substituted Catechols“, in: J. Am. Chem. Soc., 1947, 69 (9), S. 2241–2242; doi:10.1021/ja01201a514.
- ↑ Datenblatt 4-Bromoresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ Datenblatt Bromohydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011.