Abietinsäure

Strukturformel

Allgemeines

Name

Abietinsäure

Andere Namen

Sylvinsäure
Abieta-7,14-dien-19-carbonsäure
(1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthren-1-carbonsäure (IUPAC)

C₂₀H₃₀O₂

514-10-3

Kurzbeschreibung

farblose monoklinen Platten mit charakteristischem Geruch^[1]^[2]

Eigenschaften

302,46 g·mol⁻¹

fest

172–175 °C^[1]

250 °C^[1]

löslich in Ethanol und Diethylether^[2]
praktisch unlöslich in Wasser^[2]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[1]

Achtung

H- und P-Sätze

H: 315-319-335

P: 261-302+352-305+351+338-321-405-501 ^[1]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3]^[1]

Reizend

(Xi)

R- und S-Sätze

R: 36/37/38

S: 26-36

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Abietinsäure (von lat. abies = Tanne) ist eine Harzsäure, also Bestandteil des Baumharzes. Abietinsäure gehört zur Stoffgruppe der tricyclischen Diterpen-Carbonsäuren. Die optisch aktive Verbindung ist Hauptbestandteil des Kolophoniums. Derivate der Abietinsäure bilden die Grundsubstanz des Bernsteins. Die Ester und Salze der Abietinsäure heißen Abietate.

Gewinnung

Erhitzt man Kiefernharze in geschlossenen Kesseln auf über 100 °C, so destillieren Wasser und Terpentinöl über, während die im Kessel zurückbleibende Schmelze bei der Abkühlung zu einer glasartigen Masse – Kolophonium genannt – erstarrt, deren Hauptbestandteil (bis zu 90 Prozent, durchschnittlich aber nur um 43 Prozent) die Abietinsäure einschließlich verschiedener Isomere (Neoabietinsäure, Levopimarsäure und weitere) ist.

Verwendung

Abietinsäure wird (als geschmolzenes Kolophoniumharz) mit Maleinsäureanhydrid umgesetzt und danach mit Polyalkoholen verestert. Die entstehenden Kunstharzpolyester finden Verwendung in Druckfarbenharzen.^[4]

Abietinsäure dient auch als Zusatzstoff bei der Milchsäure- und Buttersäure-Gärung (biotechnologische Herstellung dieser Säuren)^[5].

Siehe auch

Abieta Chemie GmbH

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 514-10-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Auswirkung Mengenvertauschung Kolophoniumharz und Maleinsäureanhydrid Oktober 2000
↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

Weblinks

Wiktionary: Abietinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 514-10-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich).

[roempp-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[4] Auswirkung Mengenvertauschung Kolophoniumharz und Maleinsäureanhydrid Oktober 2000

[5] Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

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