4,4′-Diaminodiphenylmethan
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
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- Giftiger Stoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Aminobenzol
- Diphenylmethan
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | 4,4′-Diaminodiphenylmethan | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H14N2 | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 101-77-9 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 7577 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher, brennbarer Feststoff mit aminartigem Geruch[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,27 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||
| Dichte |
1,1 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
398 °C[1] | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (1,25 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| LD50 |
350-450 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5] | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
4,4′-Diaminodiphenylmethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethanderivate. Technisches Diaminodiphenylmethan besteht aus einer Mischung mit isomeren Verbindungen (2,2′-Diaminodiphenylmethan, 2,4′-Diaminodiphenylmethan), sowie anderen Aminen.[5]
Gewinnung und Darstellung
4,4′-Diaminodiphenylmethan wird durch eine Kondensationsreaktion von Formaldehyd mit Anilin in Anwesenheit von Salzsäure hergestellt.[6]
- $ \mathrm {2\ C_{6}H_{5}NH_{2}+CH_{2}O\longrightarrow NH_{2}C_{6}H_{4}-CH_{2}-C_{6}H_{4}NH_{2}} $
Verwendung
4,4′-Diaminodiphenylmethan wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Kunstharzen (Härter für Epoxidharze), Kunststoffen, Klebstoffen, Farbstoffen und Vulkanisationsbeschleunigern verwendet. Der größte Teil der hergestellten Menge (1993 etwa 400.000 t pro Jahr) wird dabei zur Produktion von 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat zur Herstellung von Polyurethan (durch Reaktion mit Phosgen) verwendet.[5] Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).
Sicherheitshinweise
4,4′-Diaminodiphenylmethan ist als krebserzeugend eingestuft. Der Stoff wurde am 28. Oktober 2008 in die Kanditatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe 'Substance of very high concern (SVHC)' aufgenommen.[7]
Siehe auch
- 4,4′-Methylendi-o-toluidin C15H18N2, CAS: 838-88-0
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 101-77-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. April 2009 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 101-77-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 4,4′-Diaminodiphenylmethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 European Union: Risk Assessment Report (Final Report November 2001)
- ↑ Shau-Tarng Lee,Natarajan S. Ramesh; Polymeric foams: mechanisms and materials; 2004; ISBN 978-0-8493-1728-6 Google Books
- ↑ Helpdesk der Bundesbehörden, Abgerufen am 1. Februar 2012
Weblinks
- National Institute for Occupational Safety and Health: Estimated Numbers of Employees Potentially Exposed