Kategorie
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
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- Aminobenzol
- Naphthalin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Naphthylamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H9N | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 134-32-7 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 8640 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Weiße, sich an der Luft rötlich verfärbende Kristalle mit unangenehmem Geruch [1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 143,19 g·mol−1 [1] | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,17 g·cm−3 [1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
50 °C [1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
300 °C [1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
1-Naphthylamin ist ein Derivat des Naphthalins. Es gehört zur Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen. Neben dem 1-Naphthylamin gibt es noch das isomere 2-Naphthylamin.
Gewinnung und Darstellung
Historisch
Nikolai Nikolajewitsch Sinin erhielt 1-Naphthylamin (von ihm Naphtalidam genannt) aus 1-Nitronaphthalin durch Reduktion mit Schwefelwasserstoff oder salpetriger Säure.[6]
Technisch
Großtechnisch wird es gewonnen, indem Naphthalin mit Nitriersäure (Salpetersäure mit Schwefelsäure) zu 1-Nitronaphthalin im diskontinuierlichen Rührkessel nitriert wird. Nach dem Abtrennen wird das Nitronaphthalin mit Eisen zum 1-Naphthylamin reduziert.
Verwendung
1-Naphthylamin wird für die Synthese von Azofarbstoffen und Herbiziden, Aminonaphthalinsulfonsäuren, -Naphthol sowie Phenylnaphthylamin und als Antioxidationsmittel für Kautschuk verwendet.[2] Es dient weiterhin dem Nitritnachweis mit der Lunges Reagenz.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu 1-Naphthylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. März 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Toxikologische Bewertung von α-Naphthylamin bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 134-32-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1-Naphthylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ N. Zinin: Beschreibung einiger organischer Basen. In: Journal für praktische Chemie. 1842, 27, S. 140-153 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
Literatur
- W. H. Perkin, J. Chem. Soc. 1896, 69, 1241.
