1,8-Cineol
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- Oxan
- Terpenoid
- Sekundärer Pflanzenstoff
- Arzneistoff
- ATC-R04
- Aromastoff
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1,8-Cineol | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H18O | ||||||||||||
| CAS-Nummer | 470-82-6 | ||||||||||||
| PubChem | 2758 | ||||||||||||
| DrugBank | DB03852 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche, campherartig riechende Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Expektorans | ||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Nein | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 154,24 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
0,93 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
174–177 °C[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (3,25 g·l−1 bei 21 °C)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| LD50 |
2480 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
1,8-Cineol gehört zu den bicyclischen Epoxy-Monoterpenen, genauer den Limonenoxiden. Die organische Verbindung liegt als farblose Flüssigkeit vor. Es findet Anwendung bei Atemwegserkrankungen wie Asthma und Heuschnupfen.
Vorkommen
1,8-Cineol kommt in größeren Mengen in Eukalyptus (Eukalyptusöl enthält ungefähr 85 % Cineol) und Lorbeer vor. Weniger stark vorhanden ist es in Minze, Heilsalbei, Thymian, Basilikum und im Teebaum.
Biosynthese
Für die Biosynthese von 1,8-Cineol in der Pflanze ist das Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) als Starter notwendig, welches mit dem isomeren Isopentenylpyrophosphat, das aus dem Pyruvat-Glycerinaldehydphosphat-Weg („Rohmer-Weg“) stammt, in einer Kopf-zu-Schwanz-Reaktion kondensiert.[4]
Gewinnung
Cineol kann in großen Mengen durch fraktionierte Destillation von Eukalyptusöl gewonnen werden. Bei einer Reinheit von 99,6–99,8 % spricht man von technischem Cineol.
Eigenschaften
1,8-Cineol riecht frisch und campherartig. Es ist in Ether, Ethanol und Chloroform gut löslich. Der Flammpunkt liegt bei 49 °C.[1]
Verwendung
1,8-Cineol wird einerseits bei Atemwegserkrankungen des Menschen, vorwiegend aber in der Veterinärmedizin verwendet. Andererseits kommt es als Aromastoff in der Parfümindustrie zum Einsatz. In der Zahnmedizin wird es bei der Revision von Wurzelfüllungen verwendet.
Pharmakologische Wirkungen
1,8-Cineol wirkt beim Menschen in der Lunge und den Nebenhöhlen schleimlösend und bakterizid. Außerdem hemmt es bestimmte Neurotransmitter, die für die Verengung der Bronchien verantwortlich sind. Bei Asthmatikern kann unter ärztlicher Kontrolle durch Gabe von reinem Cineol die Lungenfunktion verbessert werden.[5] Cineol stellt jedoch nur in Ausnahmefällen eine Alternative zu Corticosteroiden dar, die als Inhalation örtlich und nebenwirkungsarm angewandt werden können. Auch bei der chronisch-obstruktiven Lungenerkrankung COPD kann reines Cineol als Zusatzmedikation zur Standardtherapie unter Umständen die Lungenfunktion verbessern und auf diese Weise Exazerbationen reduzieren.[6]
Von 1,8-Cineol sind außer leichter Stuhlverflüssigung und eventuell leichter Übelkeit bisher keine Nebenwirkungen bekannt. Beides tritt nur bei oraler Aufnahme auf. Die Einnahme erfolgt durch orale Zufuhr von Kapseln, die sich erst im Dünndarm auflösen, durch Inhalation oder durch Zubereitung entsprechender den Wirkstoff enthaltender Pflanzen als Aufguss.
Handelsnamen
Soledum (D)
- Kombinationspräparate
GeloMyrtol (D), Rowachol (D, A), Rowatinex (D, A), Transpulmin (D)[5][7]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Datenblatt 1,8-Cineol bei Merck, abgerufen am 21. Juli 2007. Referenzfehler: Ungültiges
<ref>-Tag. Der Name „Merck“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. - ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt 1,8-Cineol bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ M. Rohmer: Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 565–574.
- ↑ 5,0 5,1 Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
- ↑ Worth H. et al. Concomitant therapy with Cineole (Eucalyptole) reduces exacerbations in COPD: A placebo-controlled double-blind trial. Respir Res. 2009; 10(1).
- ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
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