Xanthen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthen
Andere Namen	9H-Xanthen Dibenzopyran 10H-9-Oxaanthracen
Summenformel	C13H10O
CAS-Nummer	92-83-1
PubChem	7107
Kurzbeschreibung	gelbliche Blättchen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	182,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	100 °C[1]
Siedepunkt	310–312 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, schlecht in Ethanol[1] löslich in Diethylether, Chloroform, Essigsäure, Benzol und Ligroin[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 280 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 42-43 S: 22-36-37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Xanthen (gr. „xanthos“ = gelb) ist ein tricyclischer Ether und damit eine heterocyclische Verbindung. Die Xanthenfarbstoffe, beispielsweise die Rhodamine, Fluorescein sowie Eosin B und Eosin Y, haben die Grundstruktur des Xanthens.

Eigenschaften, Darstellung und Verwendung

Xanthen kristallisiert in gelblichen Blättchen, die sich gut in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzol, Diethylether und Chloroform, schlecht in Ethanol und nicht in Wasser lösen. Die Synthese des Xanthen erfolgt aus Xanthon durch katalytische Hydrierung oder durch Destillation mit Zinkstaub.^[1] Bei der Oxidation entsteht wiederum in Umkehrung der Synthese Xanthon. Verwendet wird Xanthen in der organischen Synthese sowie als Fungizid. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel.^[4]

Einzelnachweise