Xanthenfarbstoffe

Xanthenfarbstoffe sind eine Klasse organischer Farbstoffe, die das heterocyclische Ringsystem Xanthen enthalten, welches aber hier in dehydriertem Zustand vorliegt. Die Definition dieser Farbstoffklasse ist daher sehr formal; sie stammt aus der Frühzeit der Organischen Chemie. Die Farbe dieser Verbindungen hängt mit den delokalisierten Pi-Elektronensystemen zusammen, welche oft als „chinoid“ bezeichnet werden.

π-Elektronensysteme von Xanthen (links) und Xanthenfarbstoffen (rechts). X kann Sauerstoff (Hydroxy- bzw. Oxo-Gruppe) oder Stickstoff (Amino/Iminogruppe) sein.

Zu den Xanthenfarbstoffen zählen Eosin, Fluorescein, Pyronin G und die Rhodamine.

Herstellung

Die Farbstoffe wurden bei der Erforschung der Reaktionen von substituierten Phenolen mit Carbonylverbindungen, z.B. Aldehyden oder Dicarbonsäureanhydriden, entdeckt. Bei der Reaktion mit Aldehyden entsteht manchmal eine farblose Zwischenstufe, die „Leukoverbindung“ genannt wurde (gr. leukos = weiß). Diese muss anschließend zum Farbstoff oxidiert bzw. dehydriert werden. Im Falle der Xanthenfarbstoffe ist in der Leukoverbindung der eigentliche Xanthen-Heterocyclus vorhanden. Näheres ist in den Artikeln über die einzelnen Farbstoffe angegeben.

Literatur

• Siegfried Hauptmann, Organische Chemie, 1. Aufl., S. 758-759, Verlag Harri Deutsch, Thun-Frankfurt a. M. 1985.