Xanthon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthon
Andere Namen	IUPAC: 9H-Xanthen-9-on Dibenzo-γ-pyron 9-Oxo-Xanthen
Summenformel	C13H8O2
CAS-Nummer	90-47-1
PubChem	7020
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse	196,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	174-176 °C[2]
Siedepunkt	351 °C [1]
Löslichkeit	unlöslich in kaltem Wasser[2] wenig löslich in heißem Wasser und Petrolether[1] löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform, Benzol und in konzentrierter Schwefelsäure[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
LD50	180 mg·kg−1 (Maus, i.v.)[5][6] > 500 mg·kg−1 (Ratte, LD, oral)[7][6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Xanthon (auch Xanthen-9-on oder Dibenzo-γ-pyron) ist eine heterocyclische chemische Verbindung, die zu den Ethern und Ketonen gehört und Namensgeber der Stoffgruppe der Xanthone ist. Das Reduktionsprodukt Xanthen bildet den Grundkörper der Xanthen-Pflanzenfarbstoffe.

Vorkommen und Darstellung

Xanthon selbst kommt in der Natur nicht vor, jedoch etwa 200 seiner Derivate wie beispielsweise Euxanthon, Corymbiferin und Gentisin. Die Darstellung von Xanthon erfolgt durch Destillation von Salicylsäurephenylester.

Eigenschaften und Verwendung

Xanthon bildet farblose, leicht sublimierbare Nadeln, die von 174 bis 176 °C schmelzen und bei etwa 351 °C sieden. Es ist leicht löslich in Ethanol, Ether, Chloroform und Benzol, aber unlöslich in Wasser. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich die Verbindung mit gelber Farbe zu einer Flüssigkeit mit intensiv hellblauer Fluoreszenz. Unter reduktiven Bedingungen lässt sich Xanthon in Xanthen und Xanthydrol überführen, durch Einwirkung von Grignard-Verbindungen entstehen Xanthyliumsalze. Die einzig bekannte Verwendung von Xanthon ist der Einsatz als spezifisches Insektizid, welches vor allem auf Larven von Motten als sogenanntes Larvizid wirkt.^[8]

Einzelnachweise