Trifluoressigsäureanhydrid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Trifluoressigsäureanhydrid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4F6O3 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 407-25-0 | |||||||||||||||
| PubChem | 9845 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose stechend riechende Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 210,03 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,49 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
39,15 °C[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Trifluoressigsäureanhydrid ist eine niedrig siedende, stechend riechende und farblose Flüssigkeit. Trifluoressigsäureanhydrid ist das Anhydrid der Trifluoressigsäure und wird als Reagenz zur Synthese und zum Derivatisieren in der Analytik[5] eingesetzt.
Darstellung
TFAA kann durch Dehydratisierung von Trifluoressigsäure mit Phosphorpentoxid hergestellt werden.[6] Für eine großtechnische Darstellung ist dieses Verfahren jedoch zu ineffizient.[7]
Verwendung
TFAA kann als Anhydrid zur Darstellung von Estern und Amiden der Trifluoressigsäure benutzt werden und damit eine Möglichkeit eine, in pharmazeutischen Chemie, wichtige Trifluormethylgruppe einzuführen.
In der Analytik wird TFAA dazu benutzt, den Analyten unter gaschromatographischen Bedingungen stabil bzw. flüchtig zu bekommen.[5]
Sicherheitshinweise
TFAA ist eine stark hygroskopische Flüssigkeit, welche Aufgrund von Hydrolyse die stark korrosiv und ätzend wirkende Trifluoressigsäure bildet. Die Metallfässer zur Aufbewahrung sind deshalb mit einer Schicht Polyethylen ausgekleidet.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Trifluoressigsäureanhydrid bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Informationen der Solvay Fluor.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Trifluoroacetic anhydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 5,0 5,1 Eintrag Stimulanzien der Deutschen Sporthochschule Köln.
- ↑ Swarts: In Bull Sci. Acad. Roy. Belg., 1922, 8, S. 343–370.
- ↑ Patent DE60012337T2 2. Dezember 2004.