Trifluoracetylchlorid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Trifluoracetylchlorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2ClF3O | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 354-32-5 | |||||||||||||||
| PubChem | 61106 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Gas mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 132,47 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,3844 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−146 °C[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
−24,8 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Löslich unter Hydrolyse in Wasser[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Trifluoracetylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide, genauer ein Chlorderivat der Trifluoressigsäure.
Vorkommen
Trifluoracetylchlorid kommt neben Trifluoressigsäure als Metabolit von Anästhetika wie Halothan vor.[5]
Gewinnung und Darstellung
Trifluoracetylchlorid kann aus Trifluoressigsäureanhydrid und Lithiumchlorid oder Trifluoressigsäure und Phosphor(V)-chlorid hergestellt werden.[6]
Eigenschaften
Trifluoracetylchlorid ist ein farbloses Gas mit stechendem Geruch. Seine wässrige Lösung reagiert stark sauer. Es wird leicht hydrolysiert, raucht an der Luft und ist gut löslich in organischen Lösemitteln.[1] Trifluoracetylchlorid besitzt eine kritische Temperatur von 109 °C, einen kritischer Druck von 36 bar und eine kritische Dichte von 0,56 g/cm3.[2] Das Chloratom in Trifluoracetylchlorid kann leicht durch andere Anionen wie Fluor (Trifluoracetylfluorid), Brom (Trifluoracetylbromid), Iod (Trifluoracetyliodid), Nitril, Isocyanat, Isothiocyan und weitere ersetzt werden.[7]
Verwendung
Trifluoracetylchlorid ist ein typisches Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Herbiziden und Pharmazeutika. Durch den elektronenziehenden Effekt der CF3-Gruppe wird die Reaktivität der Carbonylgruppe gegenüber nucleophilen Reagenzien im Vergleich zum nichtfluorierten Analogon Acetylchlorid gesteigert und die Basizität des Carbonylsauerstoffs gesenkt.[1] Es wird auch als Polymerisationsinitiator für Tetrafluorethylen verwendet.[8]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 (Solvay)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 354-32-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2010 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Trifluoroacetyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Michael Heck und Michael Fresenius; Repetitorium Anästhesiologie; ISBN 978-3-540-46575-1
- ↑ Trifluoroacetyl Chloride; DOI: 10.1002/047084289X.rt239
- ↑ Trifluoroacetyl Chloride (HaloCarbon)
- ↑ Preparation of halogenides and salts of carboxylic acids