Tetrachlorbenzole
Tetrachlorbenzole | ||||||||||||||||||
Name | 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol | 1,2,3,5-Tetrachlorbenzol | 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol | |||||||||||||||
Andere Namen | 1,2,3,4-Tetrachlorbenzen 1,2,3,4-TeCB |
1,2,3,5-Tetrachlorbenzen 1,2,3,5-TeCB |
1,2,4,5-Tetrachlorbenzen 1,2,4,5-TeCB | |||||||||||||||
Strukturformel | ||||||||||||||||||
CAS-Nummer | 634-66-2 | 634-90-2 | 95-94-3 | |||||||||||||||
PubChem | 12463 | 12468 | 7270 | |||||||||||||||
Summenformel | C6H2Cl4 | |||||||||||||||||
Molare Masse | 215,89 g·mol−1 | |||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Kristalle mit charakteristischem Geruch[1] |
graues geruchloses Pulver[2] |
graues geruchloses Pulver[3] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | 47 °C[1] | 51 °C[2] | 139–142 °C[3] | |||||||||||||||
Siedepunkt | 246 °C[1] | 246 °C[2] | 240–246 °C[3] | |||||||||||||||
Dichte | 1,73 g·cm−3 (20 °C)[1] | –[2] | 1,86 g·cm−3 (22 °C)[3] | |||||||||||||||
Löslichkeit | 28 mg·l−1 (25 °C)[1] | sehr schwer löslich[2] | 0,3 mg·l−1 (22 °C)[3] | |||||||||||||||
praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln | ||||||||||||||||||
GHS- Kennzeichnung |
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H- und P-Sätze | 302-410 | |||||||||||||||||
keine EUH-Sätze | ||||||||||||||||||
273 | 273-501 | 273 | ||||||||||||||||
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3] |
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R-Sätze | 22-50/53 | 22 | 22-50/53 | |||||||||||||||
S-Sätze | 61 | 22-24/25 | 61 |
Die Tetrachlorbenzole bilden eine Stoffgruppe der Organochlorverbindungen, bestehend aus einem Benzolring mit vier Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H2Cl4.
Gewinnung und Darstellung
Tetrachlorbenzole werden durch katalytische Chlorierung von Trichlorbenzolen (z. B. mit Eisen(III)-chlorid als Katalysator) gewonnen.[4]
Sie fallen auch als Synthese-Zwischenprodukt bei der Herstellung von Chlorbenzolen an. Wird bei der Herstellung die Menge des eingesetzten Chlorierungsmittels deutlich erhöht, so können größere Mengen Dichlorbenzole gewonnen werden, wobei auch weiterhin Chlorbenzol und die höher chlorierten Benzole wie eben Tetrachlorbenzole als Nebenprodukt entstehen.
Eigenschaften
Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Tetrachlorbenzole sind praktisch unlöslich in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln.
Verwendung
1,2,3,5- und vor allem 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol werden als Zwischenprodukt zur Herstellung von Herbiziden, Insektiziden, Entlaubungsmitteln und anderen chemischen Verbindungen wie 2,4,5-Trichlorphenol (was zum Beispiel beim Sevesounglück der Fall war) verwendet.[5]
Darüber hinaus werden sie als Imprägniermittel gegen Feuchtigkeit in elektrischen Isolierungen und als vorübergehender Schutz in Dichtungen verwendet.[6][7]
1,2,3,4-Tetrachlorbenzol dient als Zwischenprodukt (als Gemisch mit dem 1,2,4,5-Isomer) für Pentachlornitrobenzol und als Komponente von dielektrischen Flüssigkeiten.[8]
Sicherheitshinweise
Aus Tetrachlorbenzolen können durch Einwirkung von Sonnenlicht polychlorierte Biphenyle entstehen. Bei Erhitzung zersetzen sich die Stoffe, wobei die Bildung von Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Chlor, Phosgen, Polychlordibenzo-p-dioxine und Polychlordibenzofurane möglich ist. Der akute orale LD50-Wert liegt bei etwa 1500 mg/kg.[9]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu 1,2,3,5-Tetrachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 Eintrag zu 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Process for 1,2,4,5-Tetrachlorobenzene (Freepatentsonline)
- ↑ Tetrachlorbenzene (EPA)
- ↑ 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol (Enius)
- ↑ 1,2,3,5-Tetrachlorbenzol (Enius)
- ↑ 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol (Enius)
- ↑ Toxizität bei Labortieren (VetPharm)
Weblinks
- Degradation of 1,2,4-Trichloro- and 1,2,4,5-Tetrachlorobenzene by Pseudomonas Strains
- Comparative Hepatocarcinogenicity of Hexachlorobenzene, Pentachlorobenzene, 1,2,4,5-Tetrachlorobenzene, and 1,4-Dichlorobenzene: Application of a Medium-Term Liver Focus Bioassay and Molecular and Cellular Indices
- Pathway: 1,2,4,5-tetrachlorobenzene degradation