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Sesamol

Sesamol

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Strukturformel
Strukturformel von Sesamol
Allgemeines
Name Sesamol
Andere Namen
  • 3,4-Methylendioxyphenol
  • 1,3-Benzodioxol-5-ol
  • 5-Hydroxy-1,3-benzodioxol
Summenformel C7H6O3
CAS-Nummer 533-31-3
PubChem 68289
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 138,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

62-65 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sesamol, nach IUPAC 3,4-Methylendioxyphenol, ist ein natürliches Derivat des Phenols. Es ist in Spuren[4] im Sesamöl enthalten (Namensherkunft).

Vorkommen und Eigenschaften

Es bildet sich leicht aus Sesamolin[5] das zu 0,3 bis 0,5 % in Sesamöl enthalten ist, beispielsweise bei der Lagerung von Sesamöl.[6] Sesamol ist ein starkes Antioxidans.[7][8] Der Substanz werden deshalb gesundheitsfördernde Eigenschaften zugesprochen.[9]

Sesamol wurde früher gegen Kopfläuse verwendet. Es verstärkt die Wirkung von Pyrethrinen.[10] In bestimmten Tiermodellen verbessert Sesamol die Funktion der Blut-Hirn-Schranke.[11]

Sesamol bildet weiße Kristalle, die an der Luft durch Oxidation leicht eine beige Farbe annehmen. Es ist in Wasser schlecht, in Ölen und unpolaren Lösungsmittel gut löslich. Es kann aus Piperonal künstlich hergestellt werden und ist seinerseits ein Baustein für die Synthese des Antidepressivums Paroxetin, einem Serotonin-Wiederaufnahmehemmer.[12]

Toxizität

Im Modellorganismus Farbratte und Farbmaus ist Sesamol nach den RTECS-Kriterien bei oraler Gabe krebserzeugend und entsprechend eingestuft.[2] Es verursacht proliferative Läsionen im Magen, die weitgehend reversibel sind, bei ständiger Gabe durch die Reizung des Epithels aber die Bildung von Karzinomen fördern.[13][14][15][16][17]

Einzelnachweise

  1. ↑ K.P. Suja: Chemical and biochemical studies on natural antioxidants from sesamum species. In: Indian ETD Repository. 14. Oktober 2011, abgerufen am 9. Januar 2012 (PDF, english).
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Datenblatt Sesamol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2011.
  3. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. ↑ R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch Der Pharmazeutischen Praxis: Band 6: Drogen P-Z. Verlag Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 690 eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche
  5. ↑ R. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Verlag Springer, 2008, ISBN 3-211-48649-6, S. 536. eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche
  6. ↑ K. V. Peter (Hrsg.): Handbook of herbs and spices. Ausgabe 2, Verlag Woodhead Publishing, 2004, ISBN 1855737213 S. 261. eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche
  7. ↑ D. O. Kim, C. Y. Lee: Comprehensive study on vitamin C equivalent antioxidant capacity (VCEAC) of various polyphenolics in scavenging a free radical and its structural relationship. In: Critical reviews in food science and nutrition Band 44, Nummer 4, 2004, S. 253–273, ISSN 1040-8398. PMID 15462129. (Review).
  8. ↑ T. Masuda, Y. Shingai, A. Fujimoto, M. Nakamura, Y. Oyama, T. Maekawa, Y. Sone: Identification of Cytotoxic Dimers in Oxidation Product from Sesamol, a Potent Antioxidant of Sesame Oil. In: Journal of agricultural and food chemistry [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Oktober 2010, ISSN 1520-5118. doi:10.1021/jf103015j. PMID 20925385.
  9. ↑ C. M. Kumar, U. V. Sathisha, S. Dharmesh, A. G. Rao, S. A. Singh: Interaction of sesamol (3,4-methylenedioxyphenol) with tyrosinase and its effect on melanin synthesis. In: Biochimie Band 93, Nummer 3, März 2011, S. 562–569, ISSN 1638-6183. doi:10.1016/j.biochi.2010.11.014. PMID 21144881.
  10. ↑ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Band 5, Verlag Birkhäuser, 1969, ISBN 3-764-30168-6, S. 302. eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche
  11. ↑ R. L. VanGilder, K. A. Kelly, M. D. Chua, R. L. Ptachcinski, J. D. Huber: Administration of sesamol improved blood-brain barrier function in streptozotocin-induced diabetic rats. In: Experimental brain research Band 197, Nummer 1, Juli 2009, S. 23–34, ISSN 1432-1106. doi:10.1007/s00221-009-1866-6. PMID 19565232.
  12. ↑ Shyh-Shyan Jwo: Characterization of sesamol and it's related impurities. Master Thesis, 2002
  13. ↑ N. Ito, M. Hirose: Antioxidants-carcinogenic and chemopreventive properties. In: Advances in cancer research Band 53, 1989, S. 247–302, PMID 2678948. (Review).
  14. ↑ M. Hirose, Y. Takesada, H. Tanaka, S. Tamano, T. Kato, T. Shirai: Carcinogenicity of antioxidants BHA, caffeic acid, sesamol, 4-methoxyphenol and catechol at low doses, either alone or in combination, and modulation of their effects in a rat medium-term multi-organ carcinogenesis model. In: Carcinogenesis Band 19, 1998, S. 207–212, PMID 9472713.
  15. ↑ M. Hirose, A. Masuda, K. Imaida, M. Kagawa, H. Tsuda, N. Ito: Induction of forestomach lesions in rats by oral administrations of naturally occurring antioxidants for 4 weeks. In: Japanese journal of cancer research Band 78, 1987, S. 317–321, PMID 3108210.
  16. ↑ M. Hirose, T. Inoue, M. Asamoto, Y. Tagawa, N. Ito: Comparison of the effects of 13 phenolic compounds in induction of proliferative lesions of the forestomach and increase in the labelling indices of the glandular stomach and urinary bladder epithelium of Syrian golden hamsters. In: Carcinogenesis Band 7, 1986, S. 1285–1289, PMID 3731382.
  17. ↑ C. Rodrigues, E. Lok, E. Nera, F. Iverson, D. Page, K. Karpinski, D. B. Clayson: Short-term effects of various phenols and acids on the Fischer 344 male rat forestomach epithelium. In: Toxicology Band 38, 1986, S. 103–117, PMID 3942006.

Weiterführende Literatur

  • T. Ohsawa: Sesamol and sesaminol as antioxidants. In: New Food Industry Band 33, Nummer 6, 1991, S. 1–5.
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