Pyrithion

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Strukturformel
Struktur von Pyrithion
Allgemeines
Name Pyrithion
Andere Namen
  • Pyridin-2-thiol-1-oxid
  • Omadin
  • PTO
Summenformel C5H5NOS
CAS-Nummer
  • 1121-30-8 (Enthiolform)
  • 1121-31-9 (Thionform)
PubChem 1570
Kurzbeschreibung

beigefarbener bis grau-schwarzer Feststoff mit übelem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 127,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Siedepunkt

69–72 °C[3]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-315-319-335
P: 261-​301+310-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyrithion ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus einem Pyridinring, welcher am Stickstoffatom oxidiert ist (Pyridin-N-oxid) und in 2-Position eine Thiocarbonylfunktion trägt. Es ist ein Fungizid und Bakterizid.[3]

Darstellung

Zur Herstellung der Verbindung wird zunächst 2-Chlorpyridin-N-oxid mit Natriumhydrogensulfid zur Reaktion gebracht, woraus das Natriumsalz des Pyrithions entsteht. Pyrithion kann hieraus durch Neutralisation mit Säuren freigesetzt werden.[3]

Synthese von Pyrithion

Eigenschaften

Pyrithion ist ein übelriechender Feststoff[2], der bei 69–72 °C schmilzt[1]. Er besitzt nur eine geringe Wasserlöslichkeit von 2,5 g·l−1 bei 20 °C.[1]

Es liegt ein Gleichgewicht zwischen den tautomeren Enthiol- und Thionformen vor (Thiolactam-Thiolactim-Tautomerie).[3]

Tautomeres Gleichgewicht von Pyrithion

Verwendung

Struktur von Zink-Pyrithion

Pyrithion kann zur Herstellung von Zink-Pyrithion verwendet werden, welches zur Anwendung gegen Hautschuppen[6] und in pilzhemmenden Anstrichen verwendet wird. Natrium-Pyrithion, das als Antimykotikum verwendet wird, kann durch Reaktion mit Natriumsalzen hergestellt werden.[3] Die Herstellung des Bakterizids und Fungizids Dipyrithion gelingt durch oxidative Dimerisierung.[3]

Ebenfalls kann Pyrithion zur Herstellung von Copolymeren der Cellulose verwendet werden. Diese Polymerisation verläuft radikalisch.[3]

In der Chemie wird Pyrithion zur Herstellung von Barton-Estern, die zur Barton-McCombie-Decarboxylierung benötigt werden, eingesetzt. Derivatisiert mit 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol (NDB-Cl) dient Pyrithion in der chemischen Analytik zur UV-Fluoreszenz-Detektion in HPLC-Messungen.

Derivatisierung von Pyrithion mit 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Pyrithion bei AlfaAesar, abgerufen am 6. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Pyrithion bei Acros, abgerufen am 6. Juni 2010.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt 2-Mercaptopyridine N-oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. C. J. Chandler, I. H. Segel: „Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis“, in: Antimicrob. Agents Chemother., 1978, 14, S. 60–68; PMC 352405.

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