Pyrithion
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Pyrithion | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H5NOS | ||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 1570 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beigefarbener bis grau-schwarzer Feststoff mit übelem Geruch[1][2] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 127,18 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[3] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Pyrithion ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus einem Pyridinring, welcher am Stickstoffatom oxidiert ist (Pyridin-N-oxid) und in 2-Position eine Thiocarbonylfunktion trägt. Es ist ein Fungizid und Bakterizid.[3]
Darstellung
Zur Herstellung der Verbindung wird zunächst 2-Chlorpyridin-N-oxid mit Natriumhydrogensulfid zur Reaktion gebracht, woraus das Natriumsalz des Pyrithions entsteht. Pyrithion kann hieraus durch Neutralisation mit Säuren freigesetzt werden.[3]
Eigenschaften
Pyrithion ist ein übelriechender Feststoff[2], der bei 69–72 °C schmilzt[1]. Er besitzt nur eine geringe Wasserlöslichkeit von 2,5 g·l−1 bei 20 °C.[1]
Es liegt ein Gleichgewicht zwischen den tautomeren Enthiol- und Thionformen vor (Thiolactam-Thiolactim-Tautomerie).[3]
Verwendung
Pyrithion kann zur Herstellung von Zink-Pyrithion verwendet werden, welches zur Anwendung gegen Hautschuppen[6] und in pilzhemmenden Anstrichen verwendet wird. Natrium-Pyrithion, das als Antimykotikum verwendet wird, kann durch Reaktion mit Natriumsalzen hergestellt werden.[3] Die Herstellung des Bakterizids und Fungizids Dipyrithion gelingt durch oxidative Dimerisierung.[3]
Ebenfalls kann Pyrithion zur Herstellung von Copolymeren der Cellulose verwendet werden. Diese Polymerisation verläuft radikalisch.[3]
In der Chemie wird Pyrithion zur Herstellung von Barton-Estern, die zur Barton-McCombie-Decarboxylierung benötigt werden, eingesetzt. Derivatisiert mit 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol (NDB-Cl) dient Pyrithion in der chemischen Analytik zur UV-Fluoreszenz-Detektion in HPLC-Messungen.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Pyrithion bei AlfaAesar, abgerufen am 6. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Pyrithion bei Acros, abgerufen am 6. Juni 2010.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt 2-Mercaptopyridine N-oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ C. J. Chandler, I. H. Segel: „Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis“, in: Antimicrob. Agents Chemother., 1978, 14, S. 60–68; PMC 352405.