Pravastatin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Natriumsalz von Pravastatin | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Pravastatin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C23H36O7 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 54687 | |||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| DrugBank | DB00175 | |||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: ja | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 424,53 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Methanol und Wasser, wenig löslich in Isopropanol, praktisch unlöslich in Aceton, Acetonitril, Chloroform und Ether[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Pravastatin ist ein chiraler Arzneistoff aus der Gruppe der Statine, der in der Behandlung von hohen Cholesterinwerten eingesetzt wird. Es wird eingenommen, um Herz-Kreislauf-Komplikationen vorzubeugen, solange noch keine koronare Herzkrankheit vorliegt.
Der Naturstoff Pravastatin wird aus Nocardia autotrophica (sowie Syncephalastrum nigricans, Absidia coerulea) gewonnen und kam 1991 nach Lovastatin und Simvastatin als dritter HMG-CoA-Reduktase-Hemmer in den Handel.[5]
Wirkmechanismus
Pravastatin ist ein kompetitiver HMG-CoA-Reduktasehemmer. Die HMG-CoA-Reduktase wirkt als Katalysator bei der Reduktion des 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym A zu Mevalonat, welche einen begrenzenden Schritt in der hepatischen Cholesterinsynthese darstellt. Durch die Absenkung der Cholesterinsynthese steigern die Leberzellen die Anzahl der LDL-Rezeptoren auf der Zelloberfläche, so dass die LDL-Aufnahme in die Leberzelle erhöht und damit der LDL-Spiegel im Blut verringert wird.
Nebenwirkungen
Pravastatin kann u. a. Störungen des Magen-Darmtraktes (Durchfall, Verstopfung, Blähungen), Müdigkeit, Muskelschmerzen sowie Kopf- und Gelenkschmerzen verursachen.[6]
Stereoisomerie
Pravastatin enthält acht stereogene Zentren. Es gibt also theoretisch 256 Stereoisomere. Als Arzneistoff wird nur ein eindeutig definiertes Stereoisomer (siehe Formel) in Form des Natriumsalzes eingesetzt.
Handelsnamen
Mevalotin (D, CH), Panchol (A), Pravagamma (D), Pravalip (D), Pravalotin (CH), Pravasin protect(D), Pravasta (CH), Pravastax (CH), Pravatin (CH), Selipran (CH), Statinoprav (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)[7][8][9]
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Pravastatin-Präparate
Einzelnachweise
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1325, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Datenblatt Pravastatin sodium salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Pravastatin, Sodium Salt bei Merck, abgerufen am 27. Oktober 2008.
- ↑ 5,0 5,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ Kurt Langbein, Hans-Peter Martin und Hans Weiss: Bittere Pillen, 78. Auflage, Kiepenheuer & Witsch, 2008, S. 695, ISBN 978-3-462-04004-3.
- ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
- ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
- ↑ AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
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