Simvastatin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Simvastatin | |||||||||
| Andere Namen |
IUPAC: (1S,3R,7S,8S,8aR)-8- {2-[(2R,4R)-4-Hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl}- 3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen- 1-yl-2,2-dimethylbutanoat | |||||||||
| Summenformel | C25H38O5 | |||||||||
| CAS-Nummer | 79902–63–9 | |||||||||
| PubChem | 54454 | |||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| DrugBank | DB00641 | |||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 418,57 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| LD50 |
4438 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Simvastatin ist der Freiname eines Arzneistoffes aus der Gruppe der Statine, der als Cholesterinsenker eingesetzt wird.
Handelsformen
Simvastatin wird in Deutschland als Tablette in den Dosierungen 5, 10, 20, 40, 60 und 80 mg verkauft. Es kam 1990 vom Ersthersteller MSD Sharp & Dohme in den Handel. Im Mai 2003 lief das Patent auf den Wirkstoff aus. Seitdem wird Simvastatin auch von diversen Generika-Herstellern produziert und vertrieben.
Wirkmechanismus
Simvastatin ist ein HMG-CoA-Reduktasehemmer. Die HMG-CoA-Reduktase wirkt als Katalysator bei der Reduktion des 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym A zu Mevalonat, welche einen begrenzenden Schritt in der hepatischen Cholesterinsynthese darstellt. Durch die Absenkung der Cholesterinsynthese steigern die Leberzellen die Anzahl der LDL-Rezeptoren auf der Zelloberfläche, so dass die LDL-Aufnahme in die Leberzelle erhöht und damit der LDL-Spiegel im Blut verringert wird.
Aufnahme und Verteilung im Körper
Nach Aufnahme wird der Wirkstoff hauptsächlich vom Cytochrom P450 3A4 verstoffwechselt, daher sollten CYP–3A4–Hemmstoffe wie zum Beispiel Ketoconazol, Itraconazol und Clarithromycin oder Grapefruitsaft nicht gemeinsam mit Simvastatin eingenommen werden.[2]
Nebenwirkungen
Simvastatin besitzt die üblichen Nebenwirkungen dieser Wirkstoffgruppe, wie zum Beispiel die Rhabdomyolyse.
Herstellung
Eine vielstufige Synthese für Simvastatin ist in der Literatur beschrieben.[3]
Handelsnamen
Zocor (D, CH), Zocord (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)
- Kombinationspräparate
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Simvastatin-Präparate
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Simvastatin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juni 2011.
- ↑ Informationen von Merck.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
- ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
- ↑ AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
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