Pivalinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pivalinsäure
Andere Namen	2,2-Dimethylpropansäure Trimethylessigsäure Neopentansäure
Summenformel	C5H10O2
CAS-Nummer	75-98-9
PubChem	6417
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit unangenehmen Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,91 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	33–35 °C[1]
Siedepunkt	163–164 °C[1]
Dampfdruck	8,5 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	25 g·l−1 Wasser (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-312-315-318 P: 280-​302+352-​305+351+338-​313 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 21/22-38-41 S: 26-36/37/39
LD50	900 mg·kg−1 (oral, Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pivalinsäure ist eine Carbonsäure aus der Gruppe der vier isomeren Pentansäuren, sowie die einfachste Koch-Säure (tertiäre gesättigte Monocarbonsäuren).

Darstellung

Synthetisch kann Pivalinsäure durch Oxidation von Pinacolon, durch Grignard-Reaktion aus tert-Butylchlorid (untere Darstellung) oder durch die Koch-Reaktion aus 2-Methylpropen (Isobuten), Kohlenstoffmonoxid und Wasser erhalten werden:

$ \mathrm {(H_{3}C)_{2}C{=}CH_{2}+CO+H_{2}O\ \longrightarrow \ (H_{3}C)_{3}C{-}COOH} $

Reaktion von t-Butylmagnesiumbromid mit Kohlendioxid zu Pivalinsäure

Eigenschaften

Die Pivalinsäure bildet farblose, nadelförmige Kristalle von stechendem Geruch, die sich wenig in Wasser, aber gut in Ethanol und Diethylether löst. Durch sterische Effekte auf das Molekül weist Pivalinsäure im Vergleich zu anderen Valeriansäuren einige besondere Eigenschaften auf, z. B. ist die Esterbildung bzw. die Hydrolyse der Pivalinsäureester erheblich erschwert.

Verwendung

Pivalinsäure wird zur Herstellung von Polyvinylestern (Vinylpivalat) und pharmazeutischen Präparaten verwendet. Dabei nutzt man den Effekt der sterischen Hemmung durch Einsatz von Estern medizinisch wirksamer Substanzen aus, die dann im Organismus nur langsam gespalten und resorbiert werden, wie z. B. Testosteronpivalat.^[1]

Sicherheitshinweise

Pivalinsäure ist brennbar, die Zündtemperatur liegt bei ca. 500 °C, der Flammpunkt im geschlossenen Tiegel bei 64 °C. Die Säure reizt Augen, Atemwege, Schleimhäute und Haut und kann auch über die Haut resorbiert werden.^[1]

Einzelnachweise

Weblinks

• Pivalinsäure in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.
• International Programme on Chemical Safety.