Pivmecillinam

Pivmecillinam

Strukturformel
Strukturformel von Pivmecillinam
Allgemeines
Freiname Pivmecillinam
Andere Namen
  • 2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6-[(azepan-1-ylmethylen)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carboxylat (IUPAC)
  • Amdinocillin Pivoxil (USAN)
Summenformel C21H33N3O5S
CAS-Nummer
  • 32886-97-8
  • 32887-03-9 (Hydrochlorid)
PubChem 36272
ATC-Code

J01CA09

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 439,57 g·mol−1 (Base)
  • 476,04 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 118,5–119,5 °C (Base)[1][2]
  • 172–173 °C (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50
  • 3020 mg·kg−1 (Hydrochlorid, Maus, oral)[2][4]
  • 9500 mg·kg−1 (Hydrochlorid, Ratte, oral)[2][4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Pivmecillinam ist ein halbsynthetischer, antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika. Die Verbindung wird fast ausschließlich als Hydrochlorid eingesetzt.[1]

Anwendung

Pivmecillinam findet vor allem in den skandinavischen Ländern zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen Verwendung. Fertigarzneimittel gibt es in Deutschland nicht mehr, jedoch in Österreich. In der aktuellen S3-Leitlinie zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen wird Pivmecillinam aufgrund der günstigen Resistenzlage als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung der unkomplizierten Zystitis empfohlen.[5] Wirksamkeit besteht insbesondere gegen Gram-negative Erreger.[1]

Wirkweise

Die bakteriostatische Wirkung von Pivmecillinam beruht (etwas anders als bei anderen β-Lactam-Antibiotika) auf der Blockierung des Penicillin-Bindeproteins 2 (PBP2).[6] Dadurch wird die die Ausbildung einer neuen Zellwand bei in der Teilungsphase befindlichen Bakterien behindert.

Handelsnamen

Selexid (A)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Pivmecillinam im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 21. Juni 2011.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Pivmecillinam bei ChemIDplus.
  3. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ 4,0 4,1 Drugs in Japan Vol. 6, S. 632, 1982.
  5. ↑ Wagenlehner, Florian M. E.; Hoyme, Udo; Kaase, Martin; Fünfstück, Reinhard; Naber, Kurt G.; Schmiemann, Guido: Klinische Leitlinie Unkomplizierte Harnwegsinfektionen (2011). In: Dtsch Arztebl Int 2011; 108(24): 415–423. Abgerufen am 20. Juni 2011.
  6. ↑ Neu, H.C.: "Amdinocillin: a novel penicillin. Antibacterial activity, pharmacology and clinical use", in: Pharmacotherapy. 1985 Jan-Feb; 5(1): 1–10. PMID 3885172.
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