Pitzer-Spannung

Pitzer-Spannung heißt die nach dem Chemiker Kenneth Sanborn Pitzer (1914–1997, USA) benannte Ringspannung eines Moleküls, die durch Van-der-Waals-Abstoßung von ekliptisch und gauche angeordneten Substituenten (Wasserstoffatomen) benachbarter Atome hervorgerufen wird. Pro ekliptischer Wechselwirkung sind dies etwa vier bis fünf kcal/mol (17 bis 21 kJ/mol).

Aufgrund der Pitzer-Spannung ist z. B. Cyclopentan nicht planar, obwohl es als ebenes Molekül mit einem C-C-Bindungswinkel von 108° fast frei von Valenzwinkelspannung wäre, sondern bevorzugt eine abgeknickte Briefumschlagform („envelope“-Form).

In cyclischen Verbindungen stellt die Pitzer-Spannung einen Teil der Gesamtringspannung dar, deren weitere Komponenten die Baeyer-Spannung oder Valenzwinkelspannung (vor allem vertreten im Dreiring und Vierring), die Newman-Spannung (1,5-Repulsion von Nicht-Wasserstoffatomen) und die Prelog-Spannung bzw. transannulare Wechselwirkung (vor allem bei größeren Ringen, Maximum beim Zehnring) sind.

Literatur

• Manussawee Hengsuwan und Ann-Christin Pöppler: Synthese von Fünf-, Sechs- und Sieben-Ringen. (Dozent: Daniel B. Werz) Universität Göttingen, 2007
• Adalbert Wollrab: Organische Chemie. Google Buchsuche. S. 154, 155.
• Jan Bulle und Aloys Huttermann: Das Basiswissen der organischen Chemie. Google Buchsuche. S. 113, 114.

Weblinks

• Kurze Erklärung mit Grafik bei BDsoft
• Essentials 4: Cycloalkane (PDF-Datei, 128 kB) bei der Universität Düsseldorf
• Zusammenfassung der Vorlesung Organische Chemie I (DOC-Datei, 96 kB) bei der Eidgenössischen Technischen Hochschule Zürich, Dienstleistungen für Studierende