Prelog-Spannung

Unter der Prelog-Spannung, auch als transannulare Wechselwirkung(en) bezeichnet, versteht man die Wechselwirkung zweier nicht benachbarter (transannularer) Wasserstoffkerne in mittleren Cycloalkanringen (7–14-Ring). In solchen Ringsystemen kann eine abstoßende Wechselwirkung zwischen zwei axialen Wasserstoffkernen auftreten. Dies führt zu einer schwachen Änderung der Konformation des Rings, wobei durch Winkeldeformation die Ringspannung erhöht wird.

Auch die 1,3-diaxiale Wechselwirkung in Cyclohexanringen wird als Prelog-Spannung bezeichnet.

Sie ist benannt nach dem Schweizer Nobelpreisträger Vladimir Prelog, der sie erforschte.

Siehe auch

• Baeyer-Spannung
• Pitzer-Spannung
• Newman-Spannung

Literatur

• Manussawee Hengsuwan und Ann-Christin Pöppler: Synthese von Fünf-, Sechs- und Sieben-Ringen. (Dozent: Daniel B. Werz) Universität Göttingen, 2007

Weblinks

• Prelog-Spannung/transannulare Wechselwirkungen (mit grafischer Darstellung), chemieonline.de
• Prelog-Spannung (PDF-Datei, 128 kB), Institut für Organische Chemie – Naturwissenschaftliche Fakultät der Universität Hannover
• Konformationsisomere (PDF-Datei, 288 kB), Department Chemie, Technische Universität München