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Die Newman-Spannung ist eine Ringspannung, die die 1,5-Repulsion von Nicht-Wasserstoff-Atomen bezeichnet. Sie ist auf Vorschlag von Albert Eschenmoser nach dem US-amerikanischen Chemiker Melvin Spencer Newman (1908–1993) benannt.[1]
Beschreibung
Eine hohe Newman-Spannung tritt auf, wenn in einer Kette von fünf Atomen 1 bis 5 der Torsionswinkel zwischen den Atomen 1 und 4 und den Atomen 2 und 5 den Wert von −60° und +60° respektive +60° und −60° beträgt. Die Abfolge +synclinal/−synclinal (beziehungsweise gauche+/gauche−) für zwei aufeinanderfolgende Diederwinkel führt zu einer Newman-Spannung von rund 3,7 kcal/Mol für zwei Methylgruppen, zum Beispiel beim n-Pentan.
Siehe auch
Weblinks
- Strukturmodell der Organischen Chemie – Konformationsanalyse – n-Pentan: Newman-Spannung. Technische Universität Darmstadt, S. 7 (PDF-Datei; 6,89 MB).
- Peptide und Proteine – Grundsätzliches zur Konformation von Peptiden. Philipps-Universität Marburg, S. 9/10 (PDF-Datei; 2,6 MB).
- ähnlich: Peptide und Proteine – Grundsätzliches zur Konformation von Peptiden. Ludwig-Maximilians-Universität München, S. 12 (PDF-Datei; 2,8 MB).
Einzelnachweis
- ↑ Gerhard Quinkert, Ernst Egert, Christian Griesinger: Aspects of organic chemistry: Structure. Helvetica Chimica Acta (Wiley-VCH Verlag), 1996. S. 101 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche)
