Pivalinsäure
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Pivalinsäure | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C5H10O2 | |||||||||||||||
CAS-Nummer | 75-98-9 | |||||||||||||||
PubChem | 6417 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle mit unangenehmen Geruch[1] | |||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 102,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
Dichte |
0,91 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
163–164 °C[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
25 g·l−1 Wasser (20 °C)[1] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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LD50 |
900 mg·kg−1 (oral, Ratte)[1] | |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Pivalinsäure ist eine Carbonsäure aus der Gruppe der vier isomeren Pentansäuren, sowie die einfachste Koch-Säure (tertiäre gesättigte Monocarbonsäuren).
Darstellung
Synthetisch kann Pivalinsäure durch Oxidation von Pinacolon, durch Grignard-Reaktion aus tert-Butylchlorid (untere Darstellung) oder durch die Koch-Reaktion aus 2-Methylpropen (Isobuten), Kohlenstoffmonoxid und Wasser erhalten werden:
$ \mathrm {(H_{3}C)_{2}C{=}CH_{2}+CO+H_{2}O\ \longrightarrow \ (H_{3}C)_{3}C{-}COOH} $
Eigenschaften
Die Pivalinsäure bildet farblose, nadelförmige Kristalle von stechendem Geruch, die sich wenig in Wasser, aber gut in Ethanol und Diethylether löst. Durch sterische Effekte auf das Molekül weist Pivalinsäure im Vergleich zu anderen Valeriansäuren einige besondere Eigenschaften auf, z. B. ist die Esterbildung bzw. die Hydrolyse der Pivalinsäureester erheblich erschwert.
Verwendung
Pivalinsäure wird zur Herstellung von Polyvinylestern (Vinylpivalat) und pharmazeutischen Präparaten verwendet. Dabei nutzt man den Effekt der sterischen Hemmung durch Einsatz von Estern medizinisch wirksamer Substanzen aus, die dann im Organismus nur langsam gespalten und resorbiert werden, wie z. B. Testosteronpivalat.[1]
Sicherheitshinweise
Pivalinsäure ist brennbar, die Zündtemperatur liegt bei ca. 500 °C, der Flammpunkt im geschlossenen Tiegel bei 64 °C. Die Säure reizt Augen, Atemwege, Schleimhäute und Haut und kann auch über die Haut resorbiert werden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 1,11 Eintrag zu CAS-Nr. 75-98-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
Weblinks
- Pivalinsäure in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.
- International Programme on Chemical Safety.