Phenylessigsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Phenylessigsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H8O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 103-82-2 | ||||||||||||||
| PubChem | 999 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße, blättchenförmige Kristalle[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 136,15 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,09 g·cm−3 (77 °C)[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
266 °C[2] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
4,28[3] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Phenylessigsäure ist ein phenylsubstituiertes Derivat der Essigsäure. Es ist ein weißes bis cremefarbenes, flockiges Pulver. In der Pflanzenwelt wirkt es als Auxin.
Darstellung und Gewinnung
Phenylessigsäure kann durch eine saure Hydrolyse von Phenylacetonitril hergestellt werden.[5]
Verwendung
Phenylessigsäure wird bei der Herstellung von Riechstoffen und als Zusatzstoff in Tabaken verwendet. Außerdem wird es bei der Synthese von Penicillin benötigt. Aufgrund der möglichen Verwendung bei der Synthese verschiedener Amphetamine ist die Herstellung sowie der Verkauf ab einer Grenzmenge von 1000 g meldepflichtig.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Eintrag zu CAS-Nr. 103-82-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 378.
Weblinks
Wiktionary: Phenylessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, ÜbersetzungenNormdaten (Sachbegriff): GND: 4174235-7