Phenylacetonitril

Titelbild:  tsunikpavlo@gmail.com / DepositPhotos

Phenylacetonitril

Erweiterte Suche
Strukturformel
Strukturformel von Phenylacetonitril
Allgemeines
Name Phenylacetonitril
Andere Namen

Benzylcyanid, α-Tolunitril

Summenformel C8H7N
CAS-Nummer 140-29-4
PubChem 8794
Kurzbeschreibung

farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−26 °C[2]

Siedepunkt

234 °C[2]

Dampfdruck

0,07 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-311-330
P: 280-​302+352-​304+340-​309+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 22-24-26
S: 28-36/37-45
LD50

270 mg·kg−1 (oral, Ratte)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenylacetonitril ist eine bei Raumtemperatur als farblose (chem. rein, meist aber gelbliche) Flüssigkeit vorliegende, sehr giftige chemische Verbindung.[6] In der Natur findet sich Phenylacetonitril in Gartenkresse.[1] Es wird von Insekten als Duftstoff (Pheromon) benutzt.[7]

Darstellung und Gewinnung

Phenylacetonitril kann über Chlorierung von Toluol zu Benzylchlorid und nachfolgende Umsetzung mit Natriumcyanid in Ethanol entsprechend der Kolbe-Nitrilsynthese gewonnen werden.[8][9]

Verwendung

Phenylacetonitril wird als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie und als Riechstoff verwendet. Die Verbindung ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Phenylessigsäure.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 140-29-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 140-29-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. ↑ Datenblatt Phenylacetonitril bei Merck, abgerufen am 22. März 2010..
  6. ↑ Chemdat.de
  7. ↑ spektrumdirekt (2007): Duft-Spione – Schlupfwespen zapfen Kommunikationssystem ihrer Wirte an
  8. ↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 378.
  9. ↑ World Wide School: Organic Synthesis – Benzyl Cyanide