Phenylacetonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylacetonitril
Andere Namen	Benzylcyanid, α-Tolunitril
Summenformel	C8H7N
CAS-Nummer	140-29-4
PubChem	8794
Kurzbeschreibung	farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−26 °C[2]
Siedepunkt	234 °C[2]
Dampfdruck	0,07 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-311-330 P: 280-​302+352-​304+340-​309+310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 22-24-26 S: 28-36/37-45
LD50	270 mg·kg−1 (oral, Ratte)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Phenylacetonitril ist eine bei Raumtemperatur als farblose (chem. rein, meist aber gelbliche) Flüssigkeit vorliegende, sehr giftige chemische Verbindung.^[6] In der Natur findet sich Phenylacetonitril in Gartenkresse.^[1] Es wird von Insekten als Duftstoff (Pheromon) benutzt.^[7]

Darstellung und Gewinnung

Phenylacetonitril kann über Chlorierung von Toluol zu Benzylchlorid und nachfolgende Umsetzung mit Natriumcyanid in Ethanol entsprechend der Kolbe-Nitrilsynthese gewonnen werden.^[8][9]

Verwendung

Phenylacetonitril wird als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie und als Riechstoff verwendet. Die Verbindung ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Phenylessigsäure.

Einzelnachweise