Phenylessigsäuremethylester
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Phenylessigsäuremethylester | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 101-41-7 | ||||||||||||||
| PubChem | 7559 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 150,18 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,503 bei 20 °C[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
Phenylessigsäuremethylester ist der Ester der Phenylessigsäure mit Methanol. Der Siedepunkt des angenehm nach Honig riechenden Esters liegt bei 218 °C.
Darstellung
Die Synthese von Phenylessigsäuremethylester gelingt über die Veresterung von Phenylessigsäure. Die Veresterung kann auf verschiedenen Wegen geführt werden. Hierzu zählen die saure alkoholische Veresterung mit Methanol und Salzsäure (HCl)[4]
- $ \mathrm {Ph{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ CH_{3}OH\ \xrightarrow {HCl} \ \ Ph{-}CH_{2}{-}COOCH_{3}\ +\ H_{2}O} $
- Ph = Phenyl
die Veresterung des Säurechlorids der Phenylessigsäure mit Methanol[5]
- $ \mathrm {Ph{-}CH_{2}{-}COCl\ +\ CH_{3}OH\ \xrightarrow {LS} \ \ Ph{-}CH_{2}{-}COOCH_{3}\ +\ HCl} $
- Ph = Phenyl, LS = Lewis-Säure
sowie die Oxidation von Benzylchlorid[6]
Eigenschaften
Phenylessigsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit. Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 217 °C.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,899, B = 1545 und C = −87,84 im Temperaturbereich von 60 bis 160 °C.[8] Die Verdampfungswärme beträgt bei 25 °C 57,36 kJ·mol−1.[8]
Verwendung
Phenylessigsäuremethylester wird zur Herstellung von Parfüm und Aromen (Honigaroma) verwendet.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 101-41-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Methyl phenylacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ B. Radziszewski: Ueber einige Derivate der Phenylessigsäure, in: Chemische Berichte, 1969, 2, S. 207–210; doi:10.1002/cber.18690020198.
- ↑ R. A. Aitken, M. C. Bibby, P. A. Cooper, J. A. Double, A. L. Laws, R. B. Ritchie, D. W. J. Wilson: Synthesis and Antitumour Activity of New Derivatives of Flavone-8-acetic Acid (FAA). Part 4: Variation of the Basic Structure, in: Archiv der Pharmazie, 2000, 333, S. 181–188; doi:10.1002/1521-4184(20006)333:6<181::AID-ARDP181>3.0.CO;2-O.
- ↑ K. Ogura, N. Yahata, K. Hashizume, K. Tsuyama, K. Takahashi, H. Iida: Utilization of Methylthiomethyl p-toluyl sulfone in organic synthesis, in: Chemistry Letters, 1983, 12, S. 767–770.
- ↑ Lecat, M.: New binary azeotropes: 6th list in Ann. Soc. Sci. Bruxelles, Ser. B, 47 (1927) 63–71.
- ↑ 8,0 8,1 Hoskovec, M.; Grygarova, D.; Cvacka, J.; Streinz, L.; Zima, J.; Verevkin, S.P.; Koutek, B.: Determining the vapour pressures of plant volatiles from gas chromatographic retention data in J. Chrom. A 1083 (2005) 161-172, Antoine-Parameter durch Umwandlung aus der Kirchhoff-Rankin-Gleichung.
Weblinks
- Datenblatt Phenylessigsäuremethylester bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- www.thegoodscentscompany.com