Phenanthrolin
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- Indikator (Chemie)
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenanthrolin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H8N2 | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 66-71-7 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses, kristallines Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 180,2 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (3,3 g·l−1 bei 20 °C), in Ethanol und Aceton[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 |
132 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Phenanthrolin (phen) ist formal ein Derivat des Phenanthrens, in dem zwei Kohlenstoff- gegen Stickstoffatome ausgetauscht sind.
Darstellung
Phenanthrolin kann gemäß der Skraupschen Synthese durch Erhitzen von 8-Aminochinolin oder o-Phenylendiamin mit Glycerol, Nitrobenzol und konzentrierter Schwefelsäure dargestellt werden.[1]
Verwendung
In der Komplexchemie findet es als zweizähniger Ligand mit der Abkürzung phen Verwendung. Die bekanntesten Phenanthrolin-Komplexe sind Ferroin und Ferrocyphen, in denen Eisen (Eisen(II)- bzw. Eisen(III)-Ionen) das Zentralatom ist. Ferroin findet als Redoxindikator Verwendung.[1]
Die Schwermetallkomplexe des Phenanthrolins sind aufgrund ihrer Schwerlöslichkeit für quantitative Analysen geeignet, Methyl- und Phenyl-substituierte Derivate wie Bathocuproin und Bathophenanthrolin weisen eine noch höhere Selektivität auf.[1]
Phenanthrolin-Komplexe werden als Substrate zum Aufbau supramolekularer Systeme und zum Studium derer Eigenschaften, wie beispielsweise dem Elektronen- oder Photoelektronentransfer verwendet.[1]
In asymmetrischen homogen-katalysierten Reaktionen werden chirale Phenanthrolin-Derivate als Liganden eingesetzt.[1]
Biologische Eigenschaften
Die Photosynthese und Carboxypeptidasen werden von 1,10-Phenanthrolin gehemmt. Die Substanz und ihre Metallkomplexe interkalieren in die DNA. Da die Metallkomplexe als Metalloenzym-Analoga fungieren, dienen sie in der biochemischen Forschung als diagnostische Hilfsmittel.[1]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu 1,10-Phenanthrolin im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 4. März 2012.
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 66-71-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 66-71-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. April 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.