Pentachlorbenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentachlorbenzol
Andere Namen	Pentachlorbenzen Quintochlorbenzol QCB
Summenformel	C6HCl5
CAS-Nummer	608-93-5
PubChem	11855
Kurzbeschreibung	farbloser, leichtentzündlicher Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	250,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,834 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	82–85 °C[1]
Siedepunkt	275–277 °C[1]
Dampfdruck	16 Pa (100 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 228-302-410 P: 210-​273-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (F) (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 11-22-50/53 S: (2)-41-46-50-60-61
LD50	1080 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pentachlorbenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Chlorkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Pentachlorbenzol wird als Nebenprodukt bei der Herstellung von Tetrachlorbenzolen gewonnen und kann durch anschließende Destillation und Kristallisation extrahiert werden. Die direkte Herstellung von reinem Pentachlorbenzol ist aufgrund der parallelen Entstehung verschieden stark chlorierter Verbindungen praktisch nicht möglich. Da es in geringer Menge auch allgemein bei der Chlorierung von Benzol entsteht, ist es auch in anderen Chlorbenzolen (Tetrachlorbenzolen, Hexachlorbenzol, …) enthalten.^[5]

Verwendung

Pentachlorbenzol wurde als Zwischenprodukt zur Herstellung des Pflanzenschutz- und Desinfektionsmittels Pentachlornitrobenzol (Quintozen) eingesetzt. Da diese Verbindung seit 1992 in Deutschland (seit 2002 in der EU) verboten ist, wurde auch die Produktion von Pentachlorbenzol eingestellt. Dennoch wurde noch 2006 Pentachlorbenzol in geringer Konzentration in deutschen Gewässern (zum Beispiel dem Rhein) nachgewiesen.^[5]

Sicherheitshinweise

Pentachlorbenzol gehört zu den langlebigen organischen Schadstoffen (nur anaerober Abbau), wodurch eine Anreicherung in der Nahrungskette möglich ist (siehe auch Stockholmer Konvention). Es ist sehr toxisch für Wasserorganismen, leichtentzündlich und zersetzt sich beim Erhitzen oder beim Verbrennen unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen (Chlorwasserstoff, Phosgen). Bei der thermischen Zersetzung koennen in Gegenwart von Sauerstoff Polychlordibenzo-p-dioxine und Polychlordibenzofurane entstehen.

Nachweis

Pentachlorbenzol lässt sich durch Festphasenextraktion und anschließende GC/ECD-Analytik bis zu einer Grenze von 0,025 µg/l nachweisen.^[5]

Weblinks

• Pollutant Release and Transfer Register: Pentachlorbenzol
• WHO: CHLOROBENZENES OTHER THAN HEXACHLOROBENZENE

Siehe auch

• Pentachlorbenzolthiol C₆Cl₅SH, CAS: 133-49-3
• Pentachlorphenol C₆Cl₅OH
• Pentachlornitrobenzol C₆Cl₅NO₂
• Pentachloranilin C₆Cl₅NH₂
• Pentachloranisol C₆Cl₅OCH₃

Einzelnachweise