Kategorie
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
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- Umweltgefährlicher Stoff
- Chloraromat
- Langlebiger organischer Schadstoff nach Stockholmer Konvention
| Strukturformel | |||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||||||
| Name | Pentachlorbenzol | ||||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6HCl5 | ||||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 608-93-5 | ||||||||||||||||||||||
| PubChem | 11855 | ||||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, leichtentzündlicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 250,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,834 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
275–277 °C[1] | ||||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||||||
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| LD50 |
1080 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3] | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||||||
Pentachlorbenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Chlorkohlenwasserstoffe.
Gewinnung und Darstellung
Pentachlorbenzol wird als Nebenprodukt bei der Herstellung von Tetrachlorbenzolen gewonnen und kann durch anschließende Destillation und Kristallisation extrahiert werden. Die direkte Herstellung von reinem Pentachlorbenzol ist aufgrund der parallelen Entstehung verschieden stark chlorierter Verbindungen praktisch nicht möglich. Da es in geringer Menge auch allgemein bei der Chlorierung von Benzol entsteht, ist es auch in anderen Chlorbenzolen (Tetrachlorbenzolen, Hexachlorbenzol, …) enthalten.[5]
Verwendung
Pentachlorbenzol wurde als Zwischenprodukt zur Herstellung des Pflanzenschutz- und Desinfektionsmittels Pentachlornitrobenzol (Quintozen) eingesetzt. Da diese Verbindung seit 1992 in Deutschland (seit 2002 in der EU) verboten ist, wurde auch die Produktion von Pentachlorbenzol eingestellt. Dennoch wurde noch 2006 Pentachlorbenzol in geringer Konzentration in deutschen Gewässern (zum Beispiel dem Rhein) nachgewiesen.[5]
Sicherheitshinweise
Pentachlorbenzol gehört zu den langlebigen organischen Schadstoffen (nur anaerober Abbau), wodurch eine Anreicherung in der Nahrungskette möglich ist (siehe auch Stockholmer Konvention). Es ist sehr toxisch für Wasserorganismen, leichtentzündlich und zersetzt sich beim Erhitzen oder beim Verbrennen unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen (Chlorwasserstoff, Phosgen). Bei der thermischen Zersetzung koennen in Gegenwart von Sauerstoff Polychlordibenzo-p-dioxine und Polychlordibenzofurane entstehen.
Nachweis
Pentachlorbenzol lässt sich durch Festphasenextraktion und anschließende GC/ECD-Analytik bis zu einer Grenze von 0,025 µg/l nachweisen.[5]
Weblinks
- Pollutant Release and Transfer Register: Pentachlorbenzol
- WHO: CHLOROBENZENES OTHER THAN HEXACHLOROBENZENE
Siehe auch
- Pentachlorbenzolthiol C6Cl5SH, CAS: 133-49-3
- Pentachlorphenol C6Cl5OH
- Pentachlornitrobenzol C6Cl5NO2
- Pentachloranilin C6Cl5NH2
- Pentachloranisol C6Cl5OCH3
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 608-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 608-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Pentachlorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 Umweltdaten.de: Datenblatt Pentachlorbenzol
