Pentachlorbenzoesäure


Pentachlorbenzoesäure

Strukturformel
Struktur von Pentachlorbenzoesäure
Allgemeines
Name Pentachlorbenzoesäure
Andere Namen
  • 2,3,4,5,6-Pentachlorbenzoesäure
  • Perchlorbenzoesäure
Summenformel C7HCl5O2
CAS-Nummer 1012-84-6
PubChem 13896
Kurzbeschreibung

bräunliche Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 294,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

202–206 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50

178 mg·kg−1 (Maus, Intraperitoneal) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pentachlorbenzoesäure ist ein vollhalogeniertes Derivat der Benzoesäure. Damit zählt sie zu den halogenierten, aromatischen Verbindungen in der organischen Chemie.

Darstellung

Pentachlorobenzoesäure kann auf verschiedene Arten hergestellt werden. Die erste beschriebene Darstellung mit guter Ausbeute ist die Reaktion von Hexachlorbenzol (HCB) mit Magnesium in Benzol und darauffolgender Umsetzung der entstandenen Grignard-Verbindung C6Cl5MgCl mit Kohlenstoffdioxid in Salzsäure (77 % Ausbeute).[1] Weitere Möglichkeiten sind etwa die reduktive Elektrocarboxylierung von HCB durch Umsetzung mit Kohlenstoffdioxid an einer Zinkblech-Elektrode in Dimethylformamid,[4] die mit einer Ausbeute von 64 % arbeitet, oder die Chlorierung von Benzoesäure.

SMILES

Pentachlorbenzoesäure wird gerne im Zusammenhang mit SMILES, einem Strukturcode für Formeln in der Chemie, als ein praktisch gutes Beispiel erwähnt. Der Code lautet:

Clc(c(Cl)c(Cl)c1C(=O)O)c(Cl)c1Cl

Quellen

  1. 1,0 1,1 1,2 Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.890 (1973); Vol. 44, p.78 (1964).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 11, Pg. 1020, 1968.
  4. D. Golinkske: Elektrochemische Enthalogenierung halogenierte Aromaten in Gegenwart verschiedener Elektrophile, Diss. Universität Hamburg, 2002