Pentachlorbenzoesäure
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Pentachlorbenzoesäure | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7HCl5O2 | ||||||
| CAS-Nummer | 1012-84-6 | ||||||
| PubChem | 13896 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
bräunliche Nadeln[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 294,3 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 |
178 mg·kg−1 (Maus, Intraperitoneal) [3] | ||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Pentachlorbenzoesäure ist ein vollhalogeniertes Derivat der Benzoesäure. Damit zählt sie zu den halogenierten, aromatischen Verbindungen in der organischen Chemie.
Darstellung
Pentachlorobenzoesäure kann auf verschiedene Arten hergestellt werden. Die erste beschriebene Darstellung mit guter Ausbeute ist die Reaktion von Hexachlorbenzol (HCB) mit Magnesium in Benzol und darauffolgender Umsetzung der entstandenen Grignard-Verbindung C6Cl5MgCl mit Kohlenstoffdioxid in Salzsäure (77 % Ausbeute).[1] Weitere Möglichkeiten sind etwa die reduktive Elektrocarboxylierung von HCB durch Umsetzung mit Kohlenstoffdioxid an einer Zinkblech-Elektrode in Dimethylformamid,[4] die mit einer Ausbeute von 64 % arbeitet, oder die Chlorierung von Benzoesäure.
SMILES
Pentachlorbenzoesäure wird gerne im Zusammenhang mit SMILES, einem Strukturcode für Formeln in der Chemie, als ein praktisch gutes Beispiel erwähnt. Der Code lautet:
- Clc(c(Cl)c(Cl)c1C(=O)O)c(Cl)c1Cl
Quellen
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.890 (1973); Vol. 44, p.78 (1964).
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 11, Pg. 1020, 1968.
- ↑ D. Golinkske: Elektrochemische Enthalogenierung halogenierte Aromaten in Gegenwart verschiedener Elektrophile, Diss. Universität Hamburg, 2002