Pentacen
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Pentacen | ||||||
| Summenformel | C22H14 | ||||||
| CAS-Nummer | 135-48-8 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
schwarzer Feststoff[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 278,35 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Dichte |
1,35 g·cm−3[2] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[1], schwerlöslich in organischen Lösemitteln[3] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Pentacen (C22H14) ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff mit fünf linear kondensierten Benzolringen. Mit Pentacen strukturell eng verwandt ist Chinacridon.
Eigenschaften
In reiner Form bildet Pentacen tiefblaue Kristalle, die allerdings sehr oxidationsempfindlich sind.[3] Mit zunehmender Verunreinigung färbt sich Pentacen violett. Ab 300 °C wird in Gegenwart von Luft eine Zersetzung beobachtet.[3] Die Verbindung kristallisiert im triklinen Kristallsystem.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend lg(P) = −A/T+B (P in Torr, T in K) mit A = 18867 und B = 35,823 im Temperaturbereich von 171 °C bis 212 °C.[5] Die Löslichkeiten betragen bei 20 °C in Chloroform 0,21 g·l−1, in Tetrahydrofuran 0,11 g·l−1, in N,N-Dimethylformamid 0,1 g·l−1 und Toluol 0,18 g·l−1.[6]
Anwendung
Anwendung findet Pentacen als organisches elektronisches Material. Es ist ein organischer Halbleiter und wird u. a. für organische Dünnschichtfeldeffekttransistoren genutzt. Für diese Zwecke wird es meist thermisch verdampft. Ein anderer Weg ist die Beschichtung aus einer Lösung, beispielsweise durch eine Rotationsbeschichtung. Da Pentacen nahezu unlöslich in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln ist, werden Pentacenderivate in Lösung gebracht und nach der Beschichtung chemisch umgewandelt.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Pentacen bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
- ↑ 2,0 2,1 Theo Siegrist u. a.: Enhanced Physical Properties in a Pentacene Polymorph. In: Angewandte Chemie International Edition. 40, Nr. 9, 2001, S. 1732–1736, doi:10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1732::AID-ANIE17320>3.0.CO;2-7.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Thieme Römpp Online, abgerufen am 16. Juli 2011.
- ↑ Datenblatt Pentacen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Februar 2010.
- ↑ Vahur Oja, Eric M. Suuberg: Vapor Pressures and Enthalpies of Sublimation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Derivatives. In: J. Chem. Eng. Data. 43, Nr. 3, 1998, S. 486–492, doi:10.1021/je970222l.
- ↑ Zhong Huang, Yuansheng Jang, Xiuying Yang, Weiliang Cao, Jingchang Zhang: The synthesis and photoelectric study of 6,13-bis(4-propylphenyl)pentacene, and its TiO2 nano-sized composite films. In: Journal of Physics and Chemistry of Solids. 71, Nr. 3, 2010, S. 296–302, doi:10.1016/j.jpcs.2009.12.080.
Weblinks
- MacGregor Campbell: Microscopes zoom in on molecules at last. In: New Scientist 28. August 2009, Abgerufen am 30. August 2009 (AFM-Aufnahme einzelner Pentacenmoleküle).