Paraldehyd

Strukturformel
Struktur des Paraldehyds
Allgemeines
Freiname Paraldehyd
Andere Namen
  • 2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan
  • Paracetaldehyd
Summenformel C6H12O3
CAS-Nummer 123-63-7
PubChem 31264
ATC-Code

N05CC05

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sedativum, Hypnotikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 132,16 g·mol−1
Dichte

0,99 g·cm−3(20 °C) [1]

Schmelzpunkt

12 °C [1]

Siedepunkt

124 °C [1]

Dampfdruck

10 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit
  • leicht löslich in Wasser: 120 g·l−1 (20 °C) [1]
  • mischbar mit Ethanol, Chloroform, Ether[2]
Brechungsindex

1,405 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 10
S: (2)-29
LD50

2711 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Paraldehyd ist eine chemische Verbindung. Es ist das Trimer des Acetaldehyd. Es handelt sich um ein cyclisches Vollacetal. Entsprechend ist das Molekül instabil, schon gegenüber verdünnten Säuren.

Gewinnung und Darstellung

Paraldehyd entsteht durch Cyclisierung von drei Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart von Schwefelsäure. Die Produktbildung der Cyclisierungsreaktion ist temperaturabhängig. Bei Raumtemperatur ist die Bildung des Trimers bevorzugt. Bei niedrigeren Temperaturen um −10 °C entsteht eher das Tetramere Metaldehyd.[7]

Synthese von Paraldehyd und Metaldehyd

Eigenschaften

Paraldehyd ist eine klare und farblose Flüssigkeit, die mit typischen organischen Lösungsmitteln mischbar sowie in Wasser gut löslich ist. Die Löslichkeit in Wasser sinkt dabei mit steigender Temperatur.

Für die Molekülstruktur können theoretisch vier Stereoisomere formuliert werden. Tatsächlich existieren nur die beiden Strukturen (1) und (2), die als cis- und trans-Paraldehyd bekannt sind. Die Strukturen (3) und (4) sind aus sterischen Gründen unwahrscheinlich, da sich hier die Methylgruppen gegenseitig behindern würden.[8][9]

Stereoisomere von Paraldehyd

Sicherheitshinweise

Die Lagerung ist auf Grund der Instabilität schwierig. Man setzt ein Antioxidans zu und lagert fern von Licht und Wärme bzw. in Braunglasflaschen. Die angebrochenen Mengen sollten möglichst klein gehalten und schnell verbraucht werden.

Nachweis

  • Der Aldehyd reagiert in der Tollensprobe mit einem Silberdiamminkomplex und bildet einen Silberspiegel aus elementarem Silber.
  • In der Iodoformreaktion lässt sich die CH3-CO-Gruppe nachweisen.

Für beide Reaktionen ist eine saure Hydrolyse des Paraldehyds zu Acetaldehyd erforderlich.

Paraldehyd wird in Arzneibüchern monographiert.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu 2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 448.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Paraldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-63-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt Paraldehyd bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  7. H.P. Latscha; U. Kazmaier; H.A. Klein: Chemie für Biologen, Springer Verlag 2005, S. 515, ISBN 3-540-21161-6
  8. Kewley, R.: Microwave spectrum of paraldehyde in Can. J. Chem. 48 (1970), 852–855
  9. Carpenter, D.C., Brockway, L.O.: The Electron Diffration Study of Paraldehyde in J. Amer. Chem. Soc. 58 (1936), 1270–1273

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