N-Allylanilin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | N-Allylanilin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H11N | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 589-09-3 | ||||||||||||||
| PubChem | 68525 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 133,19 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
0,98 g·cm−1 (20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
N-Allylanilin ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus einem Anilingerüst, welches eine Allylgruppe am Stickstoffatom trägt.
Darstellung
N-Allylanilin kann durch Alkylierung von Anilin mit Allylchlorid[4], -bromid[5] oder -iodid[6] hergestellt werden. Auch die Synthese durch eine Ullmann-Aminierung aus Allylamin und Phenyliodid ist bekannt.[7]
Historisch führte N-Allylanilin zur Strukturaufklärung von Chinolin, welches 1880 unter Verwendung von Bleioxid aus N-Allylanilin synthetisiert werden konnte.[8]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt N-Allylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
- ↑ Datenblatt N-Allylanilin bei Acros, abgerufen am 17. Juli 2010.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ H. Oehme, R. Thamm: Synthese und Reaktionsverhalten der (3-Aminopropy1)-phenylphosphine, in: J. Prakt. Chem 1973, 315, 526–538; doi:10.1002/prac.19733150320.
- ↑ F. L. Carnahan, C. D. Hurd: Pyrolysis pf Allylanilines, in: J. Am. Chem. Soc 1930, 52, 4586–4595; doi:10.1021/ja01374a062.
- ↑ V. Pace, F. Martinez, M. Fernandez, J. V. Sinisterra, A. R. Alcantara: Effective Monoallylation of Anilines Catalyzed by Supported KF, in: Org. Lett. 2007, 9, 2661–2664; doi:10.1021/ol070890o.
- ↑ D. Ma, Q. Cai, H. Zhang: Mild Method for Ullmann Coupling Reaction of Amines and Aryl Halides, in: Org. Lett. 2003, 5, 2453–2456; doi:10.1021/ol0346584.
- ↑ W. Koenigs: Synthese des Chinolins aus Allylanilin, in: Chem. Ber. 1879, 12, 453; doi:10.1002/cber.187901201128.