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1-Pentanol

1-Pentanol

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Dieser Artikel beschäftigt sich mit der chemischen Substanz 1-Pentanol; für die gesamte Stoffgruppe siehe Pentanole.
Strukturformel
Struktur von 1-Pentanol
Allgemeines
Name 1-Pentanol
Andere Namen
  • Pentan-1-ol
  • Amylalkohol
  • Butylcarbinol
  • Pentylalkohol
Summenformel C5H12O
CAS-Nummer 71-41-0
PubChem 6276
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−78 °C[1]

Siedepunkt

138 °C[1]

Dampfdruck

1,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (22 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226-332-335-315
P: 302+352 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10-20-37-66
S: (2)-46
MAK

73 mg·m−3[1]

LD50
  • 5,66 ml·kg−1 (Ratte, oral)[4]
  • 200 mg·kg−1 (Maus, oral)[5]
  • 2,83 ml·kg−1 (Hase, dermal)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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1-Pentanol (veraltet: Amylalkohol) ist eine organische chemische Verbindung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff, die eine Hydroxygruppe trägt. Sie gehört damit zu den Alkoholen. 1-Pentanol ist Bestandteil der Fuselöle.

Gewinnung und Darstellung

Früher wurden die Amylakohole durch Destillation von Fuselölen gewonnen. Aktuell werden sie durch Hydrolyse von Halogenpentanen synthetisiert:[6]

Herstellung von 1-Pentanol durch Hydrolyse von 1-Chlorpentan.

Eigenschaften

1-Pentanol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die sich nur wenig in Wasser löst.[6] 1-Pentanol löst Lithiumchlorid, was für den qualitativen Nachweis von Lithium von Bedeutung ist.

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,68277, B = 1492,549 und C = −91.621 im Temperaturbereich von 307 bis 411 K.[7]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas 		−351,62 kJ·mol−1[8]
−298 kJ·mol−1 [9]
Standardentropie S0l
S0g 		258,9 J·mol−1·K−1[10]
401,3 J·mol−1·K−1[11] 		als Flüssigkeit
als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −3330,91 kJ·mol−1[8]
Wärmekapazität cp 123,1 J·mol−1·K−1 (25 °C)[12]
167,91 J·mol−1·K−1 (130,35 °C)[13] 		als Flüssigkeit
als Gas
Schmelzenthalpie ΔfH0 10,502 kJ·mol−1 [10] beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie ΔfS0 53,70 kJ·mol−1 [10] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 44,36 kJ·mol−1 [14] beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−αTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 67,55 kJ/mol, α = −0,8195, β = 0,8272 und Tc = 588,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 und 421 K beschreiben.[14]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1-Pentanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 43 °C.[15] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol% (47 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol% (385 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[15] Der maximale Explosionsdruck liegt bei 8,4 bar.[15] Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.[15] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

1-Pentanol wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Pharmazeutika, Kosmetika, Farb- u. Geschmackstoffen verwendet. Er ist weiterhin in Desinfektionsmitteln enthalten.

Toxizität

Alle Pentanole besitzen eine wesentlich höhere Toxizität als die meisten niederen Alkohole wie etwa Ethanol. Orale Dosen von 1-Pentanol ab etwa 0,5 g pro kg Körpergewicht (~30 ml) werden für den Menschen als letal angesehen.[1] Neben einer oralen Aufnahme ist auch eine Schädigung über die Atemwege sowie eine Reizung von Augen und Haut möglich.[6] Im Tierversuch erzeugte 1-Pentanol bei Ratten[4] und Mäusen[16] Nierenfunktionsstörungen, Atembeschwerden bis zu Lungenödemen und depressives Verhalten bis zur Schläfrigkeit.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 71-41-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. August 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ 2,0 2,1 Nicht explizit in EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Pentanolisomere“; Eintrag aus der CLP-Verordnung zu Pentanolisomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2012 (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 National Technical Information Service. Vol. OTS0534716
  5. ↑ Gigiena i Sanitariya. (English translation in HYSAAV. Vol. 35(9), Pg. 88, 1970.)
  6. ↑ 6,0 6,1 6,2 Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Amylalkohole im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 10. Februar 2009
  7. ↑ Kemme, H.R.; Kreps, S.I.: Vapor Pressure of Primary n-Alkyl Chlorides and Alcohols in J. Chem. Eng. Data 14 (1969) S. 98–102.
  8. ↑ 8,0 8,1 Mosselman, C.; Dekker, H.: Enthalpies of formation of n-alkan-1-ols in J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 1975, S. 417–424.
  9. ↑ 1-Pentanol in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 20. Juli 2012.
  10. ↑ 10,0 10,1 10,2 Counsell, J.F.; Lees, E.B.; Martin, J.F.: Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part XIX. Low temperature heat capacity and entropy of propan-1-ol, 2-methyl-propan-1-ol and pentan-1-ol 1968, J.
  11. ↑ Counsell J.F.: Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part XIX. Low-temperature heat capacity and entropy of propan-1-ol, 2-methylpropan-1-ol, and pentan-1-ol in J. Chem. Soc. A, 1968, S. 1819–1823.
  12. ↑ Benson, G.C.; D'Arcy, P.J.: Excess isobaric heat capacities of some binary mixtures: (a C5-alkanol + n-heptane) at 298.15 K in J. Chem. Thermodynam. 18 (1986) S. 493–498.
  13. ↑ Stromsoe E.: Heat capacity of alcohol vapors at atmospheric pressure in J. Chem. Eng. Data 15 (1970) S. 286–290.
  14. ↑ 14,0 14,1 Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  15. ↑ 15,0 15,1 15,2 15,3 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  16. ↑ American Industrial Hygiene Association Journal. Vol. 34, 1973, S. 493.
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