Methyljasmonat
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Methyljasmonat | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H20O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 39924-52-2 | ||||||||||||||
| PubChem | 43119511 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, ölige Flüssigkeit mit blumigem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 224,3 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
302–303 °C[1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck |
8,7 Pa[1] | ||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,474 bei 20 °C[3] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
Methyljasmonat ist ein ubiquitär verbreiteter Inhaltsstoff von Pflanzen. Es ist der Methylester der Jasmonsäure und wie letztere ein Phytohormon. Methyljasmonat weist ein sehr breit gefächertes, in weiten Teilen zur Jasmonsäure deckungsgleiches Wirkungsspektrum auf[5]: Wachstumsinhibition, Beteiligung an der Seneszenz, Bildung sogenannter Jasmonat-induzierter Proteine (JIP)[6] und Proteaseinhibitoren. Letztere sind Bestandteil des pflanzlichen Abwehrmechanismus gegenüber Herbivoren, die durch eine fraßbedingte mechanische Schädigung der Pflanze eine Freisetzung von Jasmonaten bewirken.[7][8] Auch die Bildung pflanzlicher Sekundärstoffe (Phytoalexine, beispielsweise mit antibiotischer Wirkung) wird durch Jasmonate angeregt (Elicitor) und ist so Antwort auf eine Schädigung durch pathogene Mikroorganismen.
Vorkommen
Methyljasmonat ist ein im Pflanzenreich ubiquitär verbreiteter Inhaltsstoff. Es ist Bestandteil des Jasminöls.
Synthese
Der Vorläufer des Methyljasmonat ist die Jasmonsäure, welche durch das Enzym Jasmonat-Methyl-Transferase am ersten C-Atom methyliert wird.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 thegoodscentscompany.com – methyl epi-jasmonate
- ↑ Duchefa: MSDS
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Methyl jasmonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ G. Sembdner, B. Parthier: The Biochemistry and the Physiological and Molecular Actions of Jasmonates, in: Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44 (1993), S. 569–589.
- ↑ A. R. Menhaj, S. K. Mishra, S. Bezhani, K. Kloppstech: Posttranscriptional control in the expression of the genes coding for high-light-regulated HL#2 proteins, in: Planta 209 (1999), S. 406–413.
- ↑ R. Halitschke, I. T. Baldwin: Jasmonates and Related Compounds in Plant-Insect Interactions, in: Journal of Plant Growth Regulation 23 (2004), S. 238–245.
- ↑ http://www.chm.bris.ac.uk/motm/jasmine/jasmineh.htm