Methylisothiazolinon
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Methylisothiazolinon | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H5NOS | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 2682-20-4 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 39800 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 115,15 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||
| Dichte |
1,39 g·cm−3 (20 °C) [1] | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
39–42,8 °C [1] | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr leicht löslich in Wasser (> 4200 g·l−1 bei 22 °C) [1] | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
Methylisothiazolinon gehört zur Verbindungsklasse der Isothiazolinone und ist ein weit verbreitetes Biozid.
Eigenschaften
Chemische Eigenschaften
Methylisothiazolinon kann in der Umwelt durch Hydrolyse, Photolyse, durch mikrobiellen Abbau und durch Nukleophile eliminiert werden. Die Hydrolyse erfolgt im neutralen und sauren Milieu langsam. Im basischen Bereich kann ein schneller Abbau beobachtet werden.
Verwendung
Methylisothiazolinon hat eine mikrobizide Wirkung und wird als Konservierungsmittel in Kosmetika, in Haushalts- und Industriereinigern[4][5], in der Wasserbehandlung, in Schmiermitteln, Dispersionsfarben, Lacken, Klebstoffen und in der Papierherstellung eingesetzt. Oft werden Mischungen mit Chlormethylisothiazolinon oder Benzisothiazolinon verwendet.[6][7] Gemäß einer Studie enthielten 2000 in der Schweiz 43 % der Farben, Lacke und Beschichtungen die Mischung CMIT/MIT. Bei Klebstoffen, Füllstoffen und Dichtungen waren es 45 %.[8]
Biologische Bedeutung
In Kosmetika kann das Gemisch von Methylisothiazolinon und Chlormethylisothiazolinon zu Allergien führen. Rund 2 % der Bevölkerung reagiert auf diese Inhaltsstoffe allergisch. Auch beim Aufenthalt in frisch gestrichenen Räumen können Allergien auftreten.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu 2-Methyl-4-isothiazolin-3-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt 2-Methyl-4-isothiazolin-3-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ codecheck.info – Produkte, die Methylisothiazolinon enthalten.
- ↑ Eintrag in der Household Products Database der NLM.
- ↑ Deutsches Lackinstitut: Warum enthalten Lacke und Farben Konservierungsstoffe?, Interview mit Dr. Hans-Joachim Weintz, Mitglied des Technischen Ausschusses Bautenanstrichmittel (TKB) und der Projektgruppe Verbraucheraufklärung des Verbandes der deutschen Lackindustrie e.V..
- ↑ Rohm and Haas: Kathon CG – A safe, effective, globally approved preservative for rinse-off products.
- ↑ Reinhard et al.: Preservation of products with MCI/MI in Switzerland. Contact Dermatitis. 2001, 45(5):257–64, PMID 11722483.