Isothiazolinone

Strukturformel von Isothiazolinon.

Isothiazolinone sind heterocyclische organische Verbindungen, die innerhalb der Biozide eine wichtige Position einnehmen. Die Grundsubstanz der Stoffgruppe, Isothiazolinon, ist eine Verbindung, die in einem Cyclopenten-Fünfring ein Schwefel- sowie ein Stickstoff-Atom und eine Ketogruppe enthält (Thiaazocyclopentenon). Fünf Isothiazolinonderivate werden in bedeutendem Umfang eingesetzt:

• Methylisothiazolinon (MIT, MI)
• Chlormethylisothiazolinon (CMIT, CMI)
• Benzisothiazolinon (BIT)
• Octylisothiazolinon (OIT, OI)
• Dichloroctylisothiazolinon (DCOIT, DCOI)

Daneben existiert auch Butylbenzisothiazolinon (BBIT), welches aber eine untergeordnete Rolle spielt.

Verwendung

Isothiazolinone werden als Konservierungsmittel gegen Mikroorganismen (Bakterien, Pilze) in wässerigen Dispersionen, Emulsionen und Lösungen eingesetzt. Durch ihre bakterizide und fungizide Wirkung schützen sie beispielsweise Reinigungsmittel, Farben, Lacke und Klebstoffe vor der mikrobiellen Zersetzung. Weitere Einsatzgebiete von Isothiazolinonen sind die Papierherstellung, wo sie zur Schleimbekämpfung eingesetzt werden, Kühl- und Prozesswasser und die antimikrobielle Ausrüstung von Textilien; sie finden ferner auch als Holzschutzmittel Verwendung.

In Dispersionsfarben häufig eingesetzt werden die Gemische CMIT/MIT und MIT/BIT. Für deren Kennzeichnung mit dem Blauen Engel dürfen Höchstwerte für CMIT/MIT von 50 ppm und für MIT/BIT von 200 ppm nicht überschritten werden.

Früher wurden die Isothiazolinone auch sehr häufig für Duschmittel, Shampoos und Kosmetika verwendet; wegen ihrer Wirkung als Kontaktallergene und einer mittlerweile eingeführten Kennzeichnungspflicht ist der Einsatz dort in Deutschland stark rückläufig.^[1][2]

Biologische Bedeutung

Isothiazolinone haben neben der erwünschten Wirkung, dem Abtöten oder der Wachstumskontrolle von Mikroorganismen, auch unerwünschte Effekte. So weisen sie eine hohe aquatische Toxizität auf, und einige Isothiazolinone (insbesondere CMIT) können bei Menschen durch direkten Kontakt oder über die Luft eine Sensibilisierung der Haut herbeiführen.

Einzelnachweise