Mesotrion

Strukturformel
Strukturformel von Mesotrion
Allgemeines
Name Mesotrion
Andere Namen
  • 2-(4-Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl)cyclohexan-1,3-dion
  • Mesotrione
Summenformel C14H13NO7S
CAS-Nummer 104206-82-8
PubChem 175967
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 339,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,46 g·cm−3[2] (Schüttdichte[3])

Schmelzpunkt

165 °C[2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (15 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273-​501 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mesotrion ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanderivate.

Gewinnung und Darstellung

Mesotrion kann durch Reaktion von 1,3-Cyclohexandion mit 2-Nitro-4-methylsulfonylbenzoylchlorid gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

Mesotrion ist ein gelblicher Feststoff.[1]

Verwendung

Mesotrion wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wurde 1977 bei Syngenta entdeckt und wirkt durch die Hemmung von 4-Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD, EC 1.13.11.27), einem wichtigen Enzym bei der Biosynthese der Carotinoide.[8] Auf den Markt gebracht wurde es 2001.[9] Ein Derivat von Mesotrion ist Nitisinon (NTBC), strukturell ähnlich ist auch Sulcotrion.

Der Wirkstoff Mesotrion wurde 2003 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[10]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Das bedeutendste Einsatzgebiet ist der Maisanbau.[11]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu CAS-Nr. 104206-82-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Shanghai Linkoon Chemical Trading: Mesotrione 97 %
  3. PPDB: mesotrione
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 104206-82-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Mesotrione, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2012.
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7.  Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications. Springer, Berlin/ Heidelberg 2005, ISBN 3-540-25142-1 (S. 168 in der Google Buchsuche).
  8. Mesotrione
  9.  Josie Annalee Hugie: Understanding the interaction of mesotrione and atrazine in redroot pigweed. University of Illinois at Urbana-Champaign (S. 4 in der Google Buchsuche).
  10. Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 29. Januar 2012.

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